Laboratorio di chimica in casa/Cloroformio

Il cloroformio, nome IUPAC triclorometano, è un alogenuro alchilico, noto anche come freon 20 o CFC 20. La struttura chimica della sua molecola è tetraedrica in cui tre atomi di cloro e uno di idrogeno si legano al carbonio centrale.

struttura di Lewis del cloroformio

A temperatura ambiente è un liquido trasparente, abbastanza volatile, dall'odore caratteristico. Non è infiammabile da solo, ma lo è in miscela con altri composti infiammabili.

È un composto nocivo alla salute umana e all'ambiente, nonché un forte sospetto cancerogeno.

Proprietà

È un solvente polare usato comunemente in chimica organica in numerose estrazioni e reazioni di sintesi. veniva usato come fluido refrigerante in frigoriferi, ma è stato subito rimpiazzato a causa dell'impatto sull'ambiente e sull'uomo.

Storia

Il cloroformio fu prodotto per la prima volta nel 1831 sia da Justus von Liebig sia da Eugène Soubeiran sia dall'americano Samuel Guthrie. Tutti e tre lo ottennero dalla reazione tra ipoclorito di calcio e acetone o etanolo, un'applicazione della reazione oggi nota come reazione dell'aloformio, tuttavia i tre ricercatori non sapevano ancora la struttura chimica del composto e supposero di aver sintetizzato il dicloroetano.

Nel 1834 il chimico francese Jean-Baptiste Dumas identificò la formula chimica e diede il nome al composto scoperto di cloroformio.

Nel 1847 l'ostetrico di Edimburgo James Young Simpson usò il cloroformio per anestetizzare le pazienti durante il parto; da allora l'uso si estese alla chirurgia, specialmente in Europa. Negli Stati Uniti non rimpiazzò l'etere come anestetico fino all'inizio del XX secolo, tuttavia fu presto abbandonato una volta noti i suoi effetti tossici indesiderati e appurata la sua tendenza a provocare delle fatali aritmie cardiache. Attribuita al cloroformio fu la morte di Edwin Bartlett causata dalla moglie Adelaide protagonista di un famoso processo tenuto nella Londra del XIX secolo. A partire dal 1900 il cloroformio fu definitivamente sostituito dall'etere nelle anestesie.

Iniezioni di cloroformio nel cuore sono state utilizzate da Josef Mengele per uccidere i gemelli monozigoti sui quali eseguiva i suoi esperimenti.

Usi

A cavallo tra il XIX ed il XX secolo il cloroformio era usato come anestetico per inalazione in chirurgia e nelle preparazioni di sciroppi antitosse. Oggi è stato sostituito da sostanze meno tossiche.Il cloroformio viene anche utilizzato nell'artigianato per incollare il metacrilato (plexiglas).

Sintesi

Si sfrutta la reazione dell'aloformio per produrre il cloroformio partendo da acetone e una soluzione concentrata di ipoclorito di sodio (candeggina industriale).

in un bagno di ghiaccio e sale si pone un becher contenente la soluzione di ipoclorito e si fa gocciolare lentamente l'acetone mescolando il tutto molto vigorosamente per garantire un intimo contatto fra le due sostanze. alla fine dell'aggiunta trasferire il miscuglio in un imbuto separatore e lasciar decantare; prelevare poi la fase sul fondo. Se non si possedesse un imbuto separatore lasciare decantare il tutto in un becher il più possibile alto e stretto e prelevare la fase sul fondo con una siringa o un contagocce.

Se la fase di cloroformio si presenta torbida per garantire la purezza del prodotto si può procedere ad una disidratazione il seguente metodo:

• Aggiungere alla fase ¼ del suo volume di carbonato di sodio solido ed anidro agitando bene
• Lasciar decantare la polvere e filtrare la fase

una volta essiccata la fase si procede ad una distillazione semplice prelevando solo il distillato che esce a 61°C. Conservare il cloroformio in contenitori scuri o avvolti da carta stagnola per prevenire decomposizioni a carico della luce.