Laboratorio di chimica in casa/Piperina

La piperina è il principio attivo maggiormente presente nel pepe. Nella pianta può essere presente dal 4,7% al 9,7% e può venire estratta usando una varietà di solventi fra i quali acetone, etanolo 95%, acetato di etile ecc. Si presenta come un solido trasparente leggermente ambra dall'intenso odore di pepe, immiscibile in acqua ma solubile in numerosi solventi organici.

Estrazione dal pepe

La piperina può essere estratta da tutte le varietà di pepe, ed è presente in maggior concentrazione nel pepe bianco. Anche nel pepe nero, il più comune, è presente dal 5% al 10% e generalmente viene estratta in un soxhlet con etanolo o diclorometano. L'estrazione ha una durata variabile tra le due e le tre ore. L'estratto così ottenuto è scuro, molto resinoso dopo evaporazione del solvente e contiene altre impurità volatili come pinene ed altri terpeni e sostanze aromatiche. Le sostanze indesiderate possono essere eliminate sotto forma di sali insolubili in solventi organici mediante l'aggiunta di una base forte come NaOH o KOH. La soluzione contenente il precipitato viene filtrata, al filtrato contenente la piperina può essere aggiunta acqua distillata che causa la precipitazione della sostanza desiderata e la conseguente formazione di un corpo di fondo. La piperina fatta precipitare con acqua viene purificata mediante recristallizzazione.

Saggio di riconoscimento

Un semplice saggio di riconoscimento consiste nell'aggiunta di acido solforico concentrato ai cristalli di piperina che si colorerà immediatamente di rosso intenso molto scuro.

Reazioni

La piperina può essere idrolizzata ad acido piperico e piperidina, i quali possono essere a loro volta convertiti in numerosi altri derivati.

Video

Video 1

Estrazione della piperina con un soxhlet.

Link

• Erowid
• Google patents
• Sciencemadness
  • Estrazione con alcol isopropilico 91%
• Dati chimico-fisici sul Merck Index online (link alternativo)
• Analisi HPLC