Chimica organica/Esercizi Organica 2
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Indicare i passaggi con i reattivi e le condizioni sperimentali necessari per ottenere acido 4-cloro-benzoico a partire da benzene.
- (2S,4S) 6-fenilesan-2,4-diolo
- (3S,5R) 1-fenilesan-3,5-ditiolo
- (3R,5S) 1-feniesan-3,5-diolo
- (2S,4R) 6-fenilesan-2,4-diolo
- Si
- No, sono enantiomeri
- No, sono diastereoisomeri
La scala di acidità degli idrocarburi a due atomi di carbonio è etano<etene<etino perché:
- l’etino è più infiammabile dell’etene e dell’etano
- nella base coniugata dell'etino i due elettroni spaiati sono ospitati in un orbitale sp, caratterizzato da un maggior carattere s rispetto a quello della base coniugata dell'etene (sp2) e dell'etano (sp3).
- la carica negativa della base coniugata è stabilizzata per risonanza sui legami
- la base coniugata di tali sostanze forma legami idrogeno e dunque si stabilizza
I diastereoisomeri: (ATTENZIONE! Possibilità di più risposte)
- sono isomeri geometrici speculari
- hanno proprietà chimiche e fisiche diverse
- sono stereoisomeri che non sono enantiomeri
- hanno proprietà chimiche e fisiche uguali
A parità di peso molecolare i chetoni rispetto agli alcani:
- hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni a legame idrogeno
- hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni dipolo-dipolo
- sono sempre solidi
I due conformeri più stabili del metil cicloesano:
- hanno la stessa energia
- hanno energia diversa perché uno dei due è in conformazione a barca e l’altro è in forma twist
- sono in forma a sedia e hanno energia diversa perché in uno dei due il metile è in posizione equatoriale e nell’altro è in posizione assiale
Risposte
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NB 1: la risposta corretta alla domanda 5 è la B.
Nel caso ETINO - ETENE - ETANO non c'è contributo
di stabilizzazione della base coniugata per effetto di RISONANZA.
NB 2: per la domanda 6 vale ANCHE la risposta B.