Chimica organica
La chimica organica è dedicata principalmente allo studio delle molecole contenenti carbonio. Dal comportamento di una moltitudine di queste dipende la vita, così come noi la conosciamo. La chimica organica è dunque molto di più che una "materia di studio". È per tale motivo che questi appunti affrontano gli argomenti tipici della chimica organica basandosi prevalentemente sulle molecole di origine naturale.
Questi appunti mirano a sostituire i libri di testo? Secondo il fondatore di Wikipedia, Jimmy Wales no, se non in un possibile lontano futuro. Ecco perché non vedrei di cattivo occhio se qualche persona volenterosa indicasse in calce a ciascuna pagina riferimenti ai libri di testo necessari ad approfondire gli argomenti proposti.
Indici del libro
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Per avere un’idea di come si comporti una molecola organica in un sistema di interesse (il nostro corpo, un alimento…) è necessario innanzitutto che ne conosciamo le dimensioni. Queste sono determinate dalla lunghezza dei legami tra gli atomi che la formano, determinata a propria volta dalla dimensione degli atomi, dovuta in gran parte ai volumi di spazio esplorati dai loro elettroni. Trovate le lunghezze dei legami descritte qui per gli alcani, qui per gli alcheni.
Una seconda caratteristica che è necessario conoscere di una molecola è la sua forma. Tipicamente, a partire dal nome una molecola viene disegnata in modo planare, poiché il supporto che usiamo per disegnarla, il foglio di carta o la lavagna, è bidimensionale. Occorre in realtà considerare che i legami semplici rendono libera la rotazione dei gruppi che uniscono e che repulsioni elettrostatiche (alle quali ci si riferisce spesso con l’espressione “ingombro sterico”), forze attrattive (legami a ponte di idrogeno, ad esempio) e altro tendono a rendere conformazioni diverse dalla planare favorite dal punto di vista energetico. Il nesso tra le forme che una molecola può assumere in seguito a rotazione di legami semplici e l’energia associata a tali ripiegamenti è l’analisi conformazionale, della quale ci occupiamo qui.
Quando si analizza il legame tra il comportamento di una molecola e la sua struttura, come fatto nell’analisi conformazionale, per brevità sui libri non si può far altro che occuparsi di pochi esempi significativi. Fortunatamente a partire da questi ci si può spesso fare una propria idea su molecole mai vista perché il comportamento delle molecole è legato alla presenza su di esse di caratteristici raggruppamenti di atomi, ai quali ci si riferisce infatti col termine di gruppi funzionali. Le regole proposte dalla IUPAC per nominare le molecole organiche, focalizzano l’attenzione proprio sull'identificazione dei gruppi funzionali, riservando a ciascuno un suffisso specifico. Le regole proposte dalla IUPAC per nominare alcani, alcheni e alichini sono descritte qui, quelle necessarie a descrivere le altre molecole sono qui, quelle dedicate agli isomeri, cioè alle molecole diverse ma caratterizzate dalla stessa formula bruta sono qui.
Una terza caratteristica che è fondamentale conoscere delle molecole per predirne il comportamento è il modo in cui interagisce con le altre contenute nel sistema che si sta studiando. Si può trattare si semplici interazioni elettrostatiche (forze di dispersione, interazioni dipolo-dipolo), che determinano il fatto che a una certa temperatura il sistema osservato non sia allo stato gassoso bensì liquido o solido. Si può trattare di reazioni chimiche, per conoscere le quali è necessario avere informazioni sulla concentrazione di prodotti e reagenti all’equilibrio, sulla velocità e sul meccanismo. Queste tre caratteristiche possono essere studiate a partire da conoscenze di termodinamica chimica e cinetica chimica.
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La stesura di questi appunti ha coinciso in gran parte, fino ad ora, con le lezioni tenute da chi scrive queste stesse righe (Laghi.l, ricercatore di Chimica Organica presso il Campus di Scienze degli Alimenti di Cesena). La maggior parte delle informazioni è stata scritta tra Febbraio e Maggio del 2007, raggiungendo il livello di appunti scarsi di lezione, appena sufficienti per un corso di Fondamenti di Chimica Organica. Da Novembre 2007 a Marzo 2008, in coincidenza con un nuovo ciclo di lezioni, il livello dovrebbe crescere ragionevolmente.
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