Chimica organica/RNA

  L'indice del libro

CopertinaChimica organica/Copertina - Indice e IntroduzioneChimica organica Nozioni introduttive Nozioni di base non fornite in questo libroChimica organica/Nozioni di base non fornite in questo libro Richiami di alcuni concetti di chimica generaleChimica organica/Richiami di chimica generale Rappresentare le molecole organicheChimica organica/La molecola organica Molecole alifatiche - Nomenclatura Nomenclatura di alcani, alcheni e alchiniChimica organica/Alcani Alcheni Alchini. Nomenclatura StereochimicaChimica organica/Stereochimica Nomenclatura di altri gruppi funzionaliChimica organica/Gruppi funzionali Molecole alifatiche - Alcune proprietà fisiche e chimiche Alcani: analisi conformazionale e lunghezze di legameChimica organica/Alcani (Conformazione) Principi di Termodinamica ChimicaChimica organica/Principi di Termodinamica Chimica Alcani: stabilità relativa di alcuni isomeri di struttura o serieChimica organica/Alcani (Proprietà) Alcheni: stabilità data dai legami semplici e doppiChimica organica/Alcheni Proprietà acido-baseChimica organica/Proprieta Acido Base Alcune caratteristiche macroscopicheChimica organica/Proprieta fisiche1 Molecole aromatiche - Nomenclatura e proprietà Il fenomeno dell'aromaticità. Cenni alla nomenclaturaChimica organica/Aromatici Proprietà delle molecole aromaticheChimica organica/Aromatici Proprieta Esercizi 1Chimica organica/Esercizi Nomenclatura · Esercizi 2Chimica organica/Esercizi_Organica_2 Alcune reazioni Principi di Cinetica ChimicaChimica organica/Principi di Cinetica Chimica Reazioni organiche: introduzione e classificazioneChimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonioChimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico

Sostanze organiche naturali Mono e Disaccaridi: ChimicaChimica organica/Carboidrati - Altre caratteristicheChimica organica/Carboidrati2 PolisaccaridiChimica organica/Carboidrati3 AminoacidiChimica organica/Amminoacidi Peptidi e ProteineChimica organica/Proteine e Sistemi proteiciChimica organica/Sistemi_Proteici LipidiChimica organica/Lipidi e Ossidazione lipidicaChimica organica/Ossidazione_lipidica Composti EterocicliciChimica organica/Eterociclici Un esempio riassuntivo: RNAChimica organica/RNA Caratteristiche macroscopiche delle sostanze organiche naturali ColoreChimica organica/Colore OdoreChimica organica/Odore SaporeChimica organica/Sapore DimensioneChimica organica/Dimensione Alcune reazioni che coinvolgono sostanze organiche naturali Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo Altre reazioni Sostituzione nucleofila al carbonio saturoChimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo Alogenazione degli alcaniChimica organica/Alogenazione Alcani Alogenazione degli alcheniChimica organica/Alogenazione Alcheni Sostituzione elettrofila agli anelli aromaticiChimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici Materiale AggiuntivoChimica organica/Materiale_aggiuntivo Cose ancora da fareChimica organica/Cose da fare Autori e ringraziamentiChimica organica/Autori

Per descrivere l'acido desossiribonucleico (DNA) e l'acido ribonucleico (RNA) dal punto di vista chimico è opportuno partire dagli elementi di base che lo costituiscono, le basi azotate.

Le basi azotate

Con il termine di basi azotate in biochimica ci si riferisce alle basi puriniche Adenina e Guanina e alle basi pirimidiniche Citosina, Timina (presente solo nel DNA) e Uracile (presente solo nell'RNA).

Basi azotate puriniche		Basi azotate pirimidiniche
Adenina	Guanina	Citosina	Timina	Uracile

I nucleosidi

Con il termine di nucleoside si indica una glicosilamina formata da una base azotata e un pentoso, D-ribosio (nell'RNA) o 2-desossi-D-ribosio (nel DNA). La base e lo zucchero sono legati con legame N-glicosidico, cioè un legame glicosidico in cui il nucleofilo è rappresentato da un azoto.

	Base azotata	Nucleoside	Deossinucleoside
Il D-ribofuranosio ... ... e un nucleoside	Adenina	Adenosina	Desossiadenosina
	Guanina	Guanosina	Desossiguanosina
	Timina	Timidina	Desossitimidina
	Uracile	Uridina	Desossiuridina
	Citosina	Citidina	Desossicitidina

I nucleotidi

I nucleotidi sono gli esteri fosforici dei nucleosidi e sono costituiti dunque da un gruppo fosfato, da una base azotata e da ribosio o deossiribosio. La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi ( per questo noti anche come acido adenilico o acido guanilico )

I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.

• Una d iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un desossiribonucleotide. Nel caso di un ribonucleotide la d non compare.
• La seconda lettera indica il nucleoside corrispondente alla nucleobase:
  • G sta per Guanina
  • A sta per Adenina
  • T sta per Timina
  • C sta per Citosina
  • U sta per Uracile

• La terza e la quarta lettera indicano la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata (mono-, di- e tri-, abbreviati in M, D, T) e la presenza del gruppo fosfato (P).

Ad esempio, la desossicitidina trifosfato è abbreviata con dCTP (la d perché è un desossiribonucleotide, la C perché è una citidina, TP perché è un tri-fosfato).

I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici (DNA e RNA).

DNA e RNA

Il legame fosfodiestere	Francis Crick e James Watson	Rappresentazione del DNA
Appaiamento Guanina Citosina ...	... e Adenina Uracile nell'RNA

Dal punto di vista chimico, il DNA e l'RNA sono le forme polimeriche dei nucleotidi. Il legame che unisce i nucleotidi è il legame fosfodiestere, un legame di tipo estereo tra il fosforo del gruppo fosfato di un nucleotide con il carbonio 3' dello zucchero di un altro nucleotide. I gruppi fosfato che danno vita al legame fosfodiestere sono caratterizzati, a pH 7, da una intensa carica negativa. Questo è dovuto al fatto che la pK_a dei gruppi fosfato è prossima allo zero. La repulsione dei gruppi fosfato causata da tale carica fa sì che tali gruppi si dispongano alle estremità opposte del filamento del DNA. La carica è neutralizzata da proteine (gli istoni), ioni metallici e poliamine.