Per descrivere l'acido desossiribonucleico (DNA) e l'acido ribonucleico (RNA) dal punto di vista chimico è opportuno partire dagli elementi di base che lo costituiscono, le basi azotate.

Le basi azotate modifica

Con il termine di basi azotate in biochimica ci si riferisce alle basi puriniche Adenina e Guanina e alle basi pirimidiniche Citosina, Timina (presente solo nel DNA) e Uracile (presente solo nell'RNA).

Basi azotate puriniche Basi azotate pirimidiniche
         
Adenina Guanina Citosina Timina Uracile

I nucleosidi modifica

Con il termine di nucleoside si indica una glicosilamina formata da una base azotata e un pentoso, D-ribosio (nell'RNA) o 2-desossi-D-ribosio (nel DNA). La base e lo zucchero sono legati con legame N-glicosidico, cioè un legame glicosidico in cui il nucleofilo è rappresentato da un azoto.

Base azotata Nucleoside Deossinucleoside
Il D-ribofuranosio ...  

... e un nucleoside  

Adenina Adenosina Desossiadenosina
Guanina Guanosina Desossiguanosina
Timina Timidina Desossitimidina
Uracile Uridina Desossiuridina
Citosina Citidina Desossicitidina

I nucleotidi modifica

 

I nucleotidi sono gli esteri fosforici dei nucleosidi e sono costituiti dunque da un gruppo fosfato, da una base azotata e da ribosio o deossiribosio. La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi ( per questo noti anche come acido adenilico o acido guanilico )

I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.

  • Una d iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un desossiribonucleotide. Nel caso di un ribonucleotide la d non compare.
  • La seconda lettera indica il nucleoside corrispondente alla nucleobase:
    • G sta per Guanina
    • A sta per Adenina
    • T sta per Timina
    • C sta per Citosina
    • U sta per Uracile
  • La terza e la quarta lettera indicano la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata (mono-, di- e tri-, abbreviati in M, D, T) e la presenza del gruppo fosfato (P).

Ad esempio, la desossicitidina trifosfato è abbreviata con dCTP (la d perché è un desossiribonucleotide, la C perché è una citidina, TP perché è un tri-fosfato).

I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici (DNA e RNA).

DNA e RNA modifica

Il legame fosfodiestere Francis Crick e
James Watson
Rappresentazione del DNA
   
 
Appaiamento Guanina Citosina ... ... e Adenina Uracile nell'RNA
   

Dal punto di vista chimico, il DNA e l'RNA sono le forme polimeriche dei nucleotidi. Il legame che unisce i nucleotidi è il legame fosfodiestere, un legame di tipo estereo tra il fosforo del gruppo fosfato di un nucleotide con il carbonio 3' dello zucchero di un altro nucleotide. I gruppi fosfato che danno vita al legame fosfodiestere sono caratterizzati, a pH 7, da una intensa carica negativa. Questo è dovuto al fatto che la pKa dei gruppi fosfato è prossima allo zero. La repulsione dei gruppi fosfato causata da tale carica fa sì che tali gruppi si dispongano alle estremità opposte del filamento del DNA. La carica è neutralizzata da proteine (gli istoni), ioni metallici e poliamine.