Chimica organica/Gruppi funzionali
Scheda rapida di riferimento
modificaApprofondimenti sulla nomenclatura
modificaAlcoli
modificaGli alcoli sono caratterizzati dal gruppo funzionale -OH. La loro formula generale è pertanto ROH. Le regole per nominarli secondo la IUPAC sono:
- Identifica la più lunga catena carboniosa che contiene almeno un gruppo OH e considera tale catena come principale.
- Se ci sono più gruppi OH, identifica la catena che ne contiene il maggior numero. Numera i carboni di tale catena in modo che i carboni che reggono i gruppi OH siano caratterizzati dal numero più basso possibile
- A tale catena attribuisci il nome: Il prefisso di tale nome deve indicare il numero di carboni e quali carboni reggono gruppi OH; il suffisso sarà "olo", "diolo", "triolo" a seconda del numero dei gruppi OH.
- considera tutti gli altri gruppi legati alla catena principale come ramificazioni secondarie. I gruppi OH considerati come sostituenti prendono il nome di "idrossi". Se ci sono più ramificazioni hanno la precedenza quelle contenenti gruppi idrossido
E ora un bel po' di esempi
Ammine
modificaFormula generale di ammine ... | ||
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... primaria | ... secondaria | ... terziaria |
Le molecole contenenti azoto che più comunemente vengono descritte in un corso di Chimica Organica di base sono le ammine, formalmente derivate dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un radicale alchilico o arilico Si usa il prefisso "ammino-" per le ammine primarie il cui gruppo caratteristico non sia l'amminico. Ad esempio nell'acido 4-amminobenzoico il gruppo caratteristico è quello carbossilico. Nel caso in cui il gruppo amminico sia quello caratteristico si usa il suffisso "-ammina". Un esempio è l'etanammina Le ammine secondarie, terziarie e quaternarie, il cui azoto è cioè legato a 2,3, e 4 gruppi rispettivamente, seguono convenzioni un po' diverse, ma i suffissi non variano. Nel caso di ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose uguali si usano i prefissi "di", "tri", come nel caso della dimetil ammina. Ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose diverse, si individua la catena più lunga e ad essa si aggiunge il suffisso -ammina. Al nome ottenuto si fa precedere il nome delle altre catene (in ordine alfabetico) accompagnato da "N-", ad indicare che le catene sono unite mediante l'azoto. Un esempio? N-etil-N-metil-propilammina.
Riassumendo:
- prefisso: "ammino-"
- as suffix: "-ammina"
- il prefisso "N-" mostra che la sostituzione avviene sull'azoto
Molecole con più gruppi funzionali diversi
modificaUna molecola caratterizzata da un gruppo OH e aldeidico è un'aldeide con un gruppo idrossi o un alcol con un gruppo aldeidico? La IUPAC ha redatto un documento che stabilisce le priorità tra tutti i gruppi funzionali. [1]
Per praticità riporto sotto alcuni gruppi funzionali in ordine decrescente di priorità:
- Acidi > Anidridi > Esteri > Ammidi > Aldeidi > Chetoni > Gruppi contenenti la funzione idrossilica > Gruppi contenenti la funzione amminica > Anelli e catene carboniose
Nomenclatura di alcune molecole con più gruppi funzionali | |
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Acido-2-idrossi-propanoico | Un generico idrossichetone |
Un modo di indicare un gruppo funzionale secondario è l'uso delle lettere greche α, β, δ, etc. per indicare che il secondo gruppo è attaccato rispettivamente al primo, secondo o terzo carbonio della catena principale dopo in gruppo funzionale principale. L'esempio sopra a destra mostra infatti un α-idrossichetone.
In quali molecole naturali trovo i gruppi funzionali descritti?
modificaGruppo funzionale degli alcheni: L'etilene è l'ormone che favorisce la maturazione dei frutti aclimaterici.
Gruppo carbossilico: L'Acido_indol-3-acetico è una auxina, cioè unormone che contribuisce alla dominanza apicale delle piante, cioè al fatto che la pianta si sviluppi verso l'alto.
Links molto utili
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