Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

In realtà il concetto di iperconiugazione viene spesso by-passato alla grande, sostituito dai seguenti concetti '''non particolarmente rigorosi''' da un punto di vista chimico, ma '''molto utili''' al fine di predire corretamente il comportamento di molte molecole in comuni reazioni chimiche:

* <u>Gli elettroni che si trovano in orbitali sp² sono trattenuti maggiormente rispetto a quelli ospitati in orbitali sp³</u>. Questo dato sperimentale è qualitativamente interpretato notando come gli orbitali s siano più raccolti attorno al nucleo rispetto ai p e che un orbitale sp³ sia il risultato della combinazione lineare di un orbitale s con un numero maggiore di orbitali p rispetto ad un sp².

 

'''La minore stabilità della prima molecola rispetto alla seconda''' si può interpretare secondo il concetto della iperconiugazione notando come nel primo caso ci sia un solo gruppo metilico che possa formare un orbitale molecolare esteso con l'orbitale π del doppio legame, mentre nel secondo caso ce ne sono due. Secondo i nostri concetti "empirici ma utili" i carboni legati con doppi legami sono ibridati sp² e sono pertanto a minore rilascio elettronico rispetto ad un carbonio ibridato sp³, ma a maggiore rilascio elettronico rispetto ad un idrogeno. Nella prima molecola la "richiesta" di elettroni da parte dei carboni formanti il doppio legame è soddisfatta da un gruppo CH³; nel secondo caso da due gruppi CH³.