Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

|[[image:Alkenes stability.jpg|360px|Stabilità relativa di alcuni isomeri]]
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{{quote| Il concetto di iperconiugazione, suggerito per la prima volta da Baker e Nathan nel 1935 è raramente menzionato nei libri introduttivi alla chimica organica benchè concetti ugualmente "avanzati e non meno difficili abbiano conquistato un proprio spazio|R.C. Ferreira <ref> [http://www.jce.divched.org/Journal/Issues/1952/Nov/jceSubscriber/JCE1952p0554.pdf R.C. Ferreira. Hyperconjugation: an elementary approach. ''J. Chem. Educ.'', '''29''', 554 (1952)]</ref>}}
 
Il confronto tra le reazioni schematizzate a destra permette di introdurre duel'effetto concettidi stabilizzazione delle molecole detto di '''non particolarmente rigorosiiperconiugazione'''. da unIl puntoconcetto di vistaiperconiugazione chimiconon è particolarmente complesso, maeppure '''molto utili'''viene alspesso finesnobbato dida prediremolti corretamenteautori ildi comportamentolibri di moltechimica molecoleorganica. inPer comuniusare reazionile chimicheparole che R.C. Ferreira scrisse nel 1952 per il Journal of Chemical Education:
{{quote| Il concetto di iperconiugazione, suggerito per la prima volta da Baker e Nathan nel 1935 è raramente menzionato nei libri introduttivi alla chimica organica benchè concetti ugualmente "avanzati" e non meno difficili abbiano conquistato un proprio spazio|R.C. Ferreira <ref> [http://www.jce.divched.org/Journal/Issues/1952/Nov/jceSubscriber/JCE1952p0554.pdf R.C. Ferreira. Hyperconjugation: an elementary approach. ''J. Chem. Educ.'', '''29''', 554 (1952)]</ref>}}
La iperconiugazione consiste nella interazione degli elettroni di un legame σ (di solito C-H o C-C) con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito che può essere non impegnato in legami o di antilegame oppure con un orbitale π riempito. Tale interazione origina un orbitale molecolare esteso che aumenta la stabilità del sistema.
In realtà il concetto di iperconiugazione viene spesso by-passato alla grande, sostituito dai seguenti concetti '''non particolarmente rigorosi''' da un punto di vista chimico, ma '''molto utili''' al fine di predire corretamente il comportamento di molte molecole in comuni reazioni chimiche:
* <u>Gli elettroni che si trovano in orbitali sp<sup>2</sup> sono trattenuti maggiormente rispetto a quelli ospitati in orbitali sp<sup>3</sup></u>. Questo dato sperimentale è qualitativamente interpretato notando come gli orbitali s siano più raccolti attorno al nucleo rispetto ai p e che un orbitale sp<sup>3</sup> sia il risultato della combinazione lineare di un orbitale s con un numero maggiore di orbitali p rispetto ad un sp<sup>2</sup>.
* <u>I gruppi metilici sono a maggior '''rilascio elettronico''' rispetto al protone</u>, poiché ospitano gli elettroni con i quali formano legami in orbitali sp<sup>3</sup>, più protesi lontano dal nucleo rispetto all'orbitale s.
 
Dunque'''La è possibile interpretare la maggiorminore stabilità della secondaprima molecola rispetto alla primaseconda''' si può interpretare secondo il concetto della iperconiugazione notando come ilnel primo caso ci sia un solo gruppo metilico che possa formare un orbitale molecolare esteso con l'orbitale π del doppio legame, mentre nel secondo caso ce ne sono due. Secondo i nostri concetti "empirici ma utili" i carboni legati con doppi legami sono ibridati (da carboniocontinuare) sp<sup>2</sup> più a sinistra sia legato nel primo caso ad un idrogeno, nel secondo ad un gruppo metilico. La diversa stabilità della seconda e terza molecola è interpretabile solo osservando come i gruppi metilici alle estremità formino legami paralleli tra loro, rendendo possibile una maggiore sovrapposizione degli orbitali di legame. Queste considerazioni esulano tuttavia dagli scopi di questo testo, come impostato fino ad ora. Le considerazioni fatte sopra sono invece utili nell'interpretazione della scala di acidità di alcani, alcheni e alchini, che verrà discussa in una [[Chimica_organica/Proprieta Acido Base#Acid_alcani_alcheni_alchini| prossima sezione]].
 
=== Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati ===
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