Chimica organica/Amminoacidi: differenze tra le versioni
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=== Chiralità degli amminoacidi ===
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[[image:D%2BL-Alanine.gif|right|thumb|200px|D e L Alanina]]▼
|Gli amminoacidi, con l'eccezione della glicina, esistono come coppia di enantiomeri, identificati con <small>D</small> e <small>L</small>, come gli zuccheri. Le proteine sono solitamente formate da <small>L</small> amminoacidi. gli amminoacidi <small>D</small> si trovano in alcune proteine prodotte da alcuni microrganismi marini.<ref> Pisarewicz K, Mora D, Pflueger F, Fields G, Marí F. Polypeptide chains containing D-gamma-hydroxyvaline. J Am Chem Soc, 127(17), 6207-15 (2005)</ref>
É utile ripetere che <small>L</small> e <small>D</small> non si riferiscono alla attività ottica degli amminoacidi, ma a quella degli enantiomeri della gliceraldeide caratterizzati dalla loro stessa chiralità. Poichè la ''S''-Gliceraldeide è levogira e la ''R''-gliceraldeide è destrogira, gli amminoacidi ''S'' sono definiti <small>L</small>, gli ''R'' sono definiti <small>D</small>.
La non sistematicità della nomenclatura <small>D</small>-<small>L</small> da problemi nel caso della cisteina. Lo zolfo presente nella sua catena laterale determina, per le regole della priorità di Chan Ingold e Prelog, fa si che la lettera <small>D</small> identifichi l'enantiomero S, la lettera <small>L</small> identifica quello R.<br /><br />
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{| {{Tabella_Ch_Org}}
|{{Col2_Ch_Org}}| '''D e L Alanina'''
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=== Struttura degli amminoacidi ... ===
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