Chimica organica/Alcani (Proprietà): differenze tra le versioni

===Come verificare la stabilità relativa di due molecole===

Una delle strade piu' percorse per verificare la stabilita' relativa di due molecole organiche consiste nel trasformarle, attraverso reazioni chimiche, nella stessa sostanza, piu' stabile di entrambe, quantificando l'energia liberata nel pasaggio. '''La specie che per trasformarsi ha liberato meno energia e' la piu' stabile'''.<br />

 

===Alcani: Stabilità relativa degli isomeri===

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Poichè i cicloalcani sono caratterizzati da un numero diverso di atomi di carbonio, un confronto sulla loro stabilità relativa può essere basato sul calore di combustione sviluppato solo dividendo tale quantità per il numeri di carboni. Il calore sviluppato per carbonio decresce da ciclopropano a cicloesano, risale dal cicloesano fino al cicloalcano a 15 carboni (pentadecano), poi si stabilizza. I carboni che compongono un alcano sono ibridati sp₃, così che i gruppi ad essi legati tendono a formare angoli di 109.5 gradi tra loro. La configurazione ad anello impedisce ai cicloalcani dai 3 ai 15 carboni, con l'eccezione del cicloesano, di disporre i protoni in modo sfalsato gli uni rispetto agli altri, generando quella che viene definita '''tensione d'anello'''.

 

Proiettare il cicloesano secondo Newman evidenzia il fatto che i protoni siano perfettamente sfalsati. <br />

Nelle conformazioni a sedia è possibile identificare il piano identificato dai carboni, idrogeni protesi al di sotto ed altri al di sopra di tale piano. Quelli diretti al di sopra del piano sono alternativamente rivolti perpendicolarmente rispetto al piano stesso ('''assiali''') e quasi parallelamente ('''equatoriali'''). La stessa cosa vale per quelli diretti al di sotto del piano.<br /> La rappresentazione di Newman mostra come un gruppo in direzione equatoriale si trovi al di sopra del piano costituito dai carboni quando il gruppo in assiale legato al medesimo carbonio sia diretto in basso.

 

{| {{Tabella_Ch_Org}}

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* Disegna i legami con gli idrogeni: se la punta del ciclo è in basso, l'idrogeno assiale è diretto in basso e quello equatoriale in alto.

 

|[[image:Cicloesano_howtodraw.jpg|thumb|200px|Cicloesano visto con proiezione di Newman]]

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