Chimica organica/Attacco nucleofilo: differenze tra le versioni

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== Glicosidi ==
=== Colore e pH: le antocianine ===
'''NOTA: Poichè ho alcuni dubbi su alcuni passaggi delle reazioni che sto per descrivere, evidenzierò in verde alcune frasi, che saranno da controllare. Prendete perciò tutto, e le frasi in verde in particolare, con le molle.'''
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| style="vertical-align: top"|La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichè glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici. Anche la delfinidina può subire attacchi nuclefili, dando origine a sostanze la cui concentrazione dipende dal pH:
* '''pH<3''': lo ione flavilio, rosso, è preponderante rispetto alle altre specie. Si noti la similitudine con una delle 2 forme di risonanza che possono descrivere uno zucchero in forma emiacetalica. Tra pH 4 e 5 ...
 
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!colspan=2|Cianidina-3-glucoside nella pesca
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|[[Image:Nectarines early morning02.jpg|150px|pesca]]
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| style="vertical-align: top"|La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichèdal momento in cui è glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici. Anche la delfinidina può subire attacchi nuclefili, dando origine a sostanze la cui concentrazione dipende dal pH:
Anche la delfinidina può subire attacchi nuclefili, dando origine a sostanze la cui concentrazione è modulata dal pH:
* '''pH<3''': lo ione flavilio, rosso, è preponderante rispetto alle altre specie. Si noti la similitudine con una delle 2 forme di risonanza che possono descrivere uno zucchero in forma emiacetalica. Questa analogia fa intuire che al pH opportuno una molecola d'acqua possa comportarsi da nucleofilo nei confronti del carbonio in α all'ossigeno. <span style="color:#009000"> Nel disegno tale molecola è indicata come OH<sup>-</sup> ad indicare che dopo l'attacco l'ossigeno dell'acqua risulta carico positivamente e libera H<sup>+</sup> per ripristinare la neutralità.</span>
* '''4<pH<5''': La forma idratata, <span style="color:#009000">detta pseudobase carbinolica</span> prevale sullo ione flavilio. Da notare come l'attacco nucleofilo che ha portato alla pseudobase carbinolica abbia spezzato il sistema di doppi legami conigati, rendendo la molecola incolore. Nel vino, che viene apprezzato anche grazie al suo colore, questo possa rappresentare un serio problema.
[[image: PH-Wert-Anthocyane.png|700px]]
 
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