Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

 

== Doppi legami coniugati ==

La coniugazione dei doppi legami conferisce una particolare stabilità alla molecola, poichè rende possibile la '''delocalizzazione''' degli elettroni π, cioè la presenza su una regione più ampia della molecola. Per comprendere in quali regioni della molecola gli elettroni risultino delocalizzati ci si può affidare alle regole della risonanza. Lo schema a sinistra, motra una struttura limite di risonanza a separazioe di carica (sotto) dell'1,3-butadiene ottenuta a partire dalla struttura limite di risonanza con i legami localizzati tra i carboni 1,2 e 3,4. Che la delocalizzazione degli elettroni rappresenti un motivo di stabilità lo si può constatare trasformando una molecola caratterizzata da due doppi legami coniugati ed un suo isomero di struttura con doppi legami non coniugati in uno stesso prodotto più stabile di entrambi. La reazione tipica è quella di '''idrogenazione ad alcano'''. L'idrogenazione di una mole di 1,4-pentadiene libera 60,8 Kcalorie; lastessa reazione condotta su ''trans''-1,3-pentadiene libera 54.1 Kcalorie, 6.7 in meno. É da notare che la struttura limite di risonanza dell'1,3-butadiene che meglio descrive la molecola è quella che '''non''' presenta separazione di carica. La seconda ha tuttavia una sua importanza, tant'è che la lunghezza del legame tra il carbonio 3 e 4 è inferiore a quella tipica di un legame singolo carbonio-carbonio, sebbene superiore a quella di un legame doppio tra gli stesi due nuclei. La teoria della risonanza ci aiuta a capire che la formula a separazione di carica è piuttosto importante, dal momento che ne esiste un'altra caratterizzata dalla medesima energia (che si può otenere spostando gli elettroni in direzione opposta).