Chimica organica/Alcani (Proprietà): differenze tra le versioni

 
===Stabilità relativa dei cicloalcani===
[[image:Cyclohexane_conformation.png|thumb|right|200px|Conformazioni a sedia del cicloesano]]
[[image:Cyclohexane Newman.jpg|thumb|right|200px|Cicloesano visto con proiezione di Newman]]
Poichè i cicloalcani sono caratterizzati da un numero diverso di atomi di carbonio, un confronto sulla loro stabilità relativa può essere basato sul calore di combustione sviluppato solo dividendo tale quantità per il numeri di carboni. Il calore sviluppato per carbonio decresce da ciclopropano a cicloesano, risale dal cicloesano fino al cicloalcano a 15 carboni (pentadecano), poi si stabilizza. I carboni che compongono un alcano sono ibridati sp<sub>3</sub>, così che i gruppi ad essi legati tendono a formare angoli di 109.5 gradi tra loro. La configurazione ad anello impedisce ai cicloalcani dai 3 ai 15 carboni, con l'eccezione del cicloesano, di disporre i protoni in modo sfalsato gli uni rispetto agli altri, generando quella che viene definita '''tensione d'anello'''. Il cicloalcano, se in conformazione planare, non fa eccezione. Esistono tuttavia due conformazioni perfettamente compatibili con l'ibridazione sp<sub>3</sub> dei carboni: quelle a '''sedia'''. Si parla di conformazioni poichè per passare dall'una all'altra sono necessarie solo rotazioni di legami σ. La figura, coerentemente, le mostra in equilibrio tra loro<br />
Proiettare il cicloesano secondo Newman evidenzia il fatto che i protoni siano perfettamente sfalsati. <br />
Nelle conformazioni a sedia è possibile identificare il piano identificato dai carboni, idrogeni protesi al di sotto ed altri al di sopra di tale piano. Quelli diretti al di sopra del piano sono alternativamente rivolti perpendicolarmente rispetto al piano stesso ('''assiali''') e quasi parallelamente ('''equatoriali'''). La stessa cosa vale per quelli diretti al di sotto del piano.<br />
 
 
===Disegnare il cicloesano in una delle due conformazioni a sedia===
Cicloesano_howtodraw.jpg
[[image:Cicloesano_howtodraw.jpg|thumb|right|200px|Cicloesano visto con proiezione di Newman]]
* Traccia due righe parallele e oblique
* Disegna le punte
* Disegna i legami con gli idrogeni: se la punta del ciclo è in basso, l'idrogeno assiale è diretto in basso e quello equatoriale in alto.
 
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