Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

Per quanto riguarda l'addizione elettrofila di acido alogenidrico al doppio legame di un alchene, un valido esempio di quanto detto è offerto dalla rottura del legame σ dell'acido alogenidrico. Sopra è stato detto, senza alcuna dimostrazione, che tale rottura è concomitante alla formazione del legame σ idrogeno-carbonio e alla rottura del legame π carbonio-carbonio. Come si può verificare che in realtà tale rottura non avvenga prima degli altri due eventi costituendo uno stadio a sesé stante? Se il legame σ dell'acido alogenidrico si rompesse per primo, il relativo stadio sarebbe veloce rispetto alla formazione del carbocatione, poiché gli acidi alogenidrici sono acidi molto forti. Eseguendo la reazione con acido fluoridrico, cloridrico, bromidrico e iodidrico non si dovrebbe dunque assistere ad un aumento di velocità, perché tale modifica inciderebbe su uno stadio già veloce di per se. Sperimentalmente, invece, è possibile verificare che la velocità complessiva della reazione è inversamente proporzionale alla forza del legame σ dell'acido.