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Coloranti sintetici/Coloranti del di- e trifenilmetano: differenze tra le versioni

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I coloranti del di- e trifenilmetano sono dei derivati polimetinici in cui la catena metinica è composta da un carbonio centrale con un gruppo elettrondonatore compreso tra due anelli arilici. Il gruppo elettrondonatore possiede degli elettroni liberi in grado interagire con il sistema di delocalizzazione π. Se al carbonio centrale è attaccato un altro arile di formano i trifenilmetani i quali sono diffusi come derivati amminici.<ref>Hunger, pp. 59-60</ref> Questa classe di coloranti presentano colori accesi e sono resistenti, ma presentano una sensibilità alla luce piuttosto elevata.
 
Tra i coloranti più conosciuti ci sono il difenilmetano Auramine O, il trifenilmetano verde malachite, la tiazina blu di metilene e il xantene C.I. Acid Red 52 che viene usato per l’inchiostro. Gli xanteni comprendono anche i coloranti fluorescenti più diffusi.<ref>Hunger, pp. 65-6667</ref>
<gallery widths="200" heights="200" perrow="2" caption="Colorante diamante verde B o verde malachite">
File:Diamond Green B.jpg
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I coloranti del di- e trifenilmetano presentano un sistema coniugato che comprende si estende nei due anelli aromatici grazie al ponte metinico. La struttura del cromoforo è quindi identica a quella delle cianine.
[[File:DiphenylmethaneN,N,N',N'-Tetramethyl-4,4'-methylendianilin.svg|sinistra|miniatura|177x177px198x198px|StrutturaBase deldi difenilmetanoMichler.]]
Per studiare gli effetti sul colore si considera il 4,4'-bis(dimetilamino)difenilmetano, detto anche base di Michler, è un colorante blu brillante, caratterizzato da scarsa solidità alla luce e stabilità in soluzioni acquose. Se si aggiunge sul carbonio del ponte un potente gruppo elettrondonatore avviene un forte effetto ipsocromoipsocromico: nel caso si usi il gruppo amminico si ottiene un colorante giallo, mentre con l'acetilazione del gruppo amminico la molecola si colora di viola a causa della minore forza dell'elettrondonatore. Se il carbonio centrale viene sostituito da un atomo più elettronegativo si produce un effetto batocromobatocromico.
 
I coloranti trifenilmetani sono stabilizzati dalla presenza di un ulteriore gruppo fenilico attaccato alla catena metinica. La presenza di sostituenti elettronattrattori sul terzo anello provoca uno spostamento batocromico, mentre i gruppi elettrondonatori causano un effetto opposto.
 
Il colore nei di- e triarilmetani viene influenzato anche al gruppo donatore presente alle estremità dei coloranti: più è debole maggiore è l’effetto ipsocromoipsocromico. Una molecola con un gruppo dimetilamminico assorbirà a lunghezze d’onda minori di una con gruppi amminici primari. L’estensione della coniugazione provoca uno spostamento batocromobatocromico come nel Blu Vittoria. L’ingombro sterico può coinvolgere il ponte e i gruppi amminici terminali.<ref>Gordon e Gregory, pp. 243-247</ref>
 
== Sintesi ==
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