Coloranti sintetici/Coloranti azoici: differenze tra le versioni

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Per studiare il colore degli azocomposti si suddividono in coloranti monoazoici, coloranti azoici protonati, tautomeri azo-idrazone e coloranti poliazoici. Il colore dipende da diversi fattori: il numero di cromofori, gli anelli aromatici, la natura e posizione dei sostituenti.
 
* I coloranti monoazoici sono caratterizzati da un unico cromoforo e presentano dei colori chiari, per esempio l'azobenzene è di colore giallo chiaro. Il colore può essere previsto in base ai sostituenti che vengono aggiunti sull'azobenzene: gli elettronaccettori causano un piccolo effetto ipsocromo e gli elettrondonatori riescono a delocalizzare ulteriormente il sistema π che risulta in un maggiore spostamento batocromico. I due anelli benzenici possono presentare un gruppo eletronaccettore sull'[[ammina diazotabile| e un elettrondonatore sul [[w:it:Reazione_di_copulazione|copulante]] producendo un effetto batocromo. Il fenomeno diventa più intenso quando l'elettronaccettore si trova in posizione orto o para rispetto all'azogruppo e l'elettrondonatore in meta o orto ripetto all'azogruppo e i due sostituenti si dicono legati da un ponte azoico. La scelta influisce sul colore: il gruppo ciano e il nitrogruppo producono uno shift batocromico maggiore rispetto ad altri gruppi elettrondonatori. I coloranti monoazoici riescono a dare colori dal giallo al blu con la variazione dei sostituenti, dell'ammina diazotabile e del copulante. I colori più scuri possono essere ottenuti con un maggiore numero di sostituenti sui due anelli ma un eccessivo numero porta a colori spenti che vengono sostituiti dai coloranti antrachinonici. I sostituenti hanno effetto anche sulle proprietà tintoriali: gli elettrondonatori in orto e in para favoriscono una migliore solidità al lavaggio.<ref name=":0">Gordon e Gregory, pp. 126-131</ref>
* I coloranti azoici protonati sono prodotti solo in forma azonio perché è l'unico tautomero che assorbe nel visibile e presenta anche un elevato potere di tintura e una buona lucentezza dei colori. Al contrario della molecola neutra i sostituenti elettrondonatore sull'ammina diazotabile provocano un effetto batocromo. I sostituenti elettrondonatori sul copulante causano uno spostamento ipsocromico e gli elettronattrattori uno batocromico.<ref name=":2">Gordon e Gregory, pp.141-144</ref>
* Il tautomero idrazone presenta un colore arancione e l'isomero azoico sarà più spostato verso i toni gialli. I sostituenti causano diversi effetti nei due isomeri: nel tautomero azoico i gruppi elettronaccettori sull’anello di diazonio provocano un effetto batocromo e i gruppi elettrondonatori un piccolo effetto ipsocromo. Nel tautomero idrazone avviene l’effetto opposto rispetto al tautomero azoico. I sostituenti possono anche favorire la produzione di un determinato tautomero.