Coloranti sintetici/Ftalocianine: differenze tra le versioni
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== Introduzione ==
Le ftalocianine raggruppano dei coloranti organici che possiedono colori tra il blu e il verde. Le ftalocianine (H<sub>2</sub>Pc) formano complessi metallici (MPc) con la maggior parte dei metalli e la struttura presenta un anello macrociclico. Si considerano come tetrabenzotetraazaporfirine e sono strutturalmente simili alle porfirine emoglobina, vitamina B<sub>12</sub> e clorofilla. I coloranti ftalocianinici non sono reperibili in natura ma è possibile produrli esclusivamente attraverso una via sintetica.<ref>Hunger, pp. 68-69</ref> Le ftalocianine presentano dei colori brillanti che vanno dal blu al verde, hanno un elevato potere tintoriale e sono stabili chimicamente. Inoltre, presentano un’ottima solidità alla luce. I complessi del rame sono quelli più utilizzati sia come pigmenti che come coloranti. ▼
{{Coloranti sintetici}}[[File:Relpor.png|senza_cornice|413x413px]]
▲parte dei metalli e la struttura presenta un anello macrociclico. Si considerano come tetrabenzotetraazaporfirine e sono strutturalmente simili alle porfirine emoglobina, vitamina B<sub>12</sub> e clorofilla. I coloranti ftalocianinici non sono reperibili in natura ma è possibile produrli esclusivamente attraverso una via sintetica.<ref>Hunger, pp. 68-69</ref> Le ftalocianine presentano dei colori brillanti che vanno dal blu al verde, hanno un elevato potere tintoriale e sono stabili chimicamente. Inoltre, presentano un’ottima solidità alla luce. I complessi del rame sono quelli più utilizzati sia come pigmenti che come coloranti.
<small>Correlazione strutturale delle porfirine e ftalocianine.</small>
== Proprietà ==
Come si è visto le ftalocianine sono derivati di porfirine di cui fanno parte la clorofilla e l’emina. La clorofilla è un pigmento verde che serve per la fotosintesi e l’emina è un composto rosso necessario per il trasporto di ossigeno nel sangue. Le porfirine, e quindi le ftalocianine, presentano una struttura planare macrociclica in cui il cromoforo è costituito da un sistema di coniugazione del ciclo contenente gli atomi di azoto. Il sistema π è formato da 16 atomi con 18 elettroni π ed è un sistema aromatico che segue la regola di Hückel per cui devono essere presenti (4n+2) elettroni, la struttura deve essere planare e gli atomi ibridizzati sp<sup>2</sup>. Il sistema di delocalizzazione non comprende tutta la macromolecola, infatti la riduzione dei doppi legami che non sono compresi sul cromoforo non va ad influire sul colore.
[[File:Phthalocyanine.svg|sinistra|miniatura|151x151px|Struttura della ftalocianina.]]
Le porfirine complessate con dei metalli presentano una simmetria maggiore rispetto a quelle prive e mostrano uno spettro di assorbimento con due bande elettroniche Q e B in cui la prima presenta minore intensità della seconda. A causa della struttura vibrazionale della molecola la porfirina non complessata mostra la banda Q suddivisa in due picchi sempre di bassa intensità che possono complicarsi ulteriormente. In base alla posizione delle due bande Q e B la molecola presenterà colori diversi: se la banda B si trova nell’UV allora la banda Q sarà a circa 550 nm a cui corrisponde un colore rosso. Se anche la banda B è nel visibile la banda Q si sposta a circa 600 nm e l'effetto delle due bande sommato conferisce un colore verde alla molecola.
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