Chimica organica/Stereochimica: differenze tra le versioni
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I chetoni e le aldeidi con idrogeni in α danno vita alla tautomeria cheto-enolica, così detta perché il composto carbonilico è in equilibrio, grazie al distacco di un idrogeno in α, con un alcol vinilico (enolo). Un esempio è il metiletil chetone ('''1''') e il 2-bunten-2-olo ('''2'''). Poiché il distacco degli idrogeni in α porta ad un enolo, questi vengono detti enolizzabili, oltre che acidi.
I tautomeri sono molecole vere e proprie, non strutture limite di risonanza. Sono pertanto separabili, purché in completa assenza di acidi o basi (anche in tracce), per evitare la rapida interconversione. Tra un chetone e il corrisettivo enolo, la molecola più stabile dal punto di vista termodinamico è il chetone. Il rapporto enolo/chetone varia con la molecola e le condizioni sperimentali. In generale, più il gruppo insaturo è elettron-attrattore (ovvero più l'α-idrogeno è acido e l'anione stabilizzato per
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|{{Col2_Ch_Org}}|'''Equilibri tra forme cheto ed enolica'''
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