Chimica organica/Carboidrati: differenze tra le versioni

La presenza negli zuccheri di un gruppo carbonilico e di gruppi idrossilici rende possibile una addizione nucleofila dei secondi sul primo, che comporta la chiusura ad anello della molecola. Tale reazione '''non richiede catalisi acida''' per avvenire in modo quantitativamente cospicuo. In questo differisce profondamente dalla addizione nucleofila di un alcol ad una aldeide, descritta in [[Chimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico#Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila di un alcol| questa]] pagina. Questa differenza può essere interpretata osservando separatamente i contributi '''entropico''' ed '''entalpico''' alla reazione.

* L'addizione nucleofila è intramolecolare nel caso degli zuccheri, intermolecolare nel caso dell'addizione di un alcol ad una aldeide. Nel primo caso da una molecola se ne ottiente una, e dunque il contributo entropico è pari a zero, nel secondo caso da due molecole se ne ottiene una, e dunque il contributo entropico è sfavorevole.

* Nel primo caso ΔG è determinato dunque solo dal contributo entalpico. Nel secondo caso prevale il contributo entropico, sfavorevole, sul favorevole contributo entalpico. In effetti in soluzione acquosa gli zuccheri si trovano prevalentemente in forma '''emiacetalica'''.<br />