Chimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico: differenze tra le versioni

|align=center|'''Classe||[[w:Aldeide|Aldeide]]||[[w:Chetone|Chetone]]||[[w:Acido carbossilico|Acido carbossilico]]||[[w:Estere|Estere]]||[[w:Ammide|Ammide]]||[[w:Enoni|Enone]]||[[w:Alogenuro acilico|Alogenuro acilico]]||[[w:Anidride|Anidride]]||[[w:Chetene|Chetene]]

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|align=center|'''Formula generale'''||RCHO||RCOR'||RCOOH||RCOOR'|||<nowiki>RCONR'R''</nowiki>||<nowiki>RC(O)C(R')CR''R'''</nowiki>||RCOX||(RCO)₂O||<nowiki>RR'C=C=O</nowiki>

 

=== Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila di un alcol ===

 

In aldeidi e chetoni al gruppo carbonilico sono uniti un idrogeno e una catena alchilica rispettivamente, pessimi gruppi uscenti. Aldeidi e chetoni danno tipicamente vita a reazioni di '''addizione nucleofila al carbonio del gruppo carbonilico'''. Ciascuno step di tale reazione è reversibile e l'equilibrio tra reagenti e prodotti può dunque essere modulato per aggiunta o sottrazione di ciascuno<br />

 

=== Esteri da acidi carbossilici e alcoli ===

La reazione di esterificazione degli acidi carbossilici ad opera degli alcoli trae origine, pari pari a quanto capita in aldeidi e chetoni, dall''''attacco nucleofilo al carbonio del gruppo carbonissilico'''. La preseza di OH al posto di H o R, fa si che a tale addizione possa seguire una eliminazione di acqua. Ogni step della reazione è reversibile, come le frecce in direzione opposta rappresentano. La reazione opposta, alla quale è scarsamente significativo dedicare una specifica sezione, è definita '''idrolisi acida degli esteri'''.<br /><br />

*'''Step 1''': Strutture limite di risonanza parallele a quelle viste per il gruppo carbonilico mostrano che l'attacco nuclofilo al carbonio carbossilico da parte degli alcoli è efficacemente catalizzabile mediante l'impiego di un acido forte.