Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

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Tale attacco, porta, oltre all'atteso 3-bromo-but-1-ene, anche il 4-bromo-but-2-ene, non previsto in modo esplicito dal meccanismo descritto per il propene. Le formule di risonanza a destra, tuttavia, mostrano come il carbocatione che si forma a seguito dell'addizione dell'idrogeno possa essere descritto da due strutture limite di risonanza, dalle quali si comprende che i carboni caratterizzati da carica positiva, e dunque ataccabili dall'alogenuro, siano il 2, come atteso, ma anche il 4. Ecco perché nel caso dell'1,3-butadiene si parla di attacchi 1-2 e 1-4.
 
Lo schema sopra descrive una seconda caratteristica interessante di questa reazione, cioè la dipendenza dalla temperatura del rapporto tra le concentrazioni finali dei prodotti. Per intepretareinterpretare questa apparente stranezza è necessario confrontare i profili energetici delle reazioni che portano ad entrambi i prodotti, riportati sotto.
 
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