Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

e concludendo che AH è più acido di BH se AH è meno stabile di BH oppure se A^- è più stabile di B^-. Solitamente è questo secondo confronto ad essere più importante, poiché riguarda specie cariche e dunque dall'energia potenziale che può raggiungere valori elevati.

 

 

<u> La verifica dell'effetto induttivo </u> dei gruppi facenti parte di una molecola caratterizzata da una carica (negativa nelle basi coniugate agli acidi, positiva negli acidi coniugati alle basi) è piuttosto immediata: la fonte di instabilità della molecola è rappresentata prevalentemente dalla carica. Più l'atomo che la regge è vicino a gruppi elettronegativi, più questi "prendono su di se" una parte della sua nuvola elettronica. Se l'atomo regge cariche negative, questo si traduce in un abbassamento dell'energia potenziale complessiva della molecola. Nel caso di cariche positive il tutto è rovesciato. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF₃CH₂OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata. La trifluorometilammina è, d'altro canto, meno basica della trimetilammina, poiché ora l'effetto induttivo dei fluori aumenta la carica positiva sull'azoto dell'acido coniugato.