Chimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione: differenze tra le versioni
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Un '''carbocatione''' (o '''ione carbenio''') è una molecola organica in cui uno (o più) carbonio possiede una carica positiva. Tale carbonio ha 6 elettroni nella sua sfera di valenza, e pertanto uno dei suoi orbitali resta vuoto. L'immagine a destra mostra che il carbonio in questione è ibridato sp<sup>2</sup> poiché lega 3 gruppi, con la carica positiva ospitata nell'orbitale ''p'' non ibridato e dunque perpendicolare al piano formato dai tre orbitali sp<sup>2</sup>. Essendo una specie elettron-deficiente, i carbocationi si comportano da ''elettrofili''.
Al fine di comprendere il decorso di molte delle reazioni che verranno descritte in questo libro è fondamentale notare come i gruppi alchilici legati al carbonio carico positivamente siano in grado, al contrario degli idrogeni, di cedergli carica negativa. Una espressione
La cessione di carica da parte dei gruppi alchilici si realizza per '''effetto iperconiugativo'''. Tale effetto, come già indicato in [[Chimica_organica/Alcheni#Stab_alcheni|questa]] sezione del libro, consiste in una interazione degli elettroni del legame σ carbonio(carico positivamente)-carbonio(metilico) con l'orbitale vuoto p che regge la carica positiva. Un numero più elevato di gruppi metilici comporta un più esteso effetto iperconiugativo e dunque una maggiore stabilità del carbocatione. Ecco perché, come indicato in figura, un carbocatione terziario è più stabile di uno secondario che è a sua volta più stabile di uno primario.
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'''Interpretazione alternativa all'effetto iperconiugativo''': Sovente i libri di testo interpretano la scala di stabilità dei carbocationi senza tirare in ballo l'effetto iperconiugativo. Come già visto durante la descrizione della stabilità relativa degli alcheni, essi affermano che un legame σ tra il carbonio carico positivamente ed un idrogeno si realizza per sovrapposizione di un orbitale sp<sup>2</sup> del carbonio con uno s dell'idrogeno. Un legame σ tra lo stesso carbonio carico e un gruppo alchilico si ha, d'altro canto, per sovrapposizione di un orbitale sp<sup>2</sup> del carbonio carico con un orbitale sp<sup>3</sup> del carbonio del gruppo alchilico. Un orbitale sp<sup>3</sup> è più simile ad un orbitale atomico p che ad un s. Un orbitale ''p'' è più proteso lontano dal nucleo rispetto all' ''s''.
Concludendo: il carbonio di un gruppo alchilico cede maggiormente carica negativa al carbonio carico positivamente rispetto ad un idrogeno.
===Carbanioni===
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