Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

L'acidità relativa di un alcano, un alchene ed un alchino di pari carboni può essere interpretata sulla base della stabilità delle rispettive basi coniugate. Queste ultime sono dette '''carbanioni''', poiché sono caratterizzate da una carica negativa retta da un carbonio. La carica negativa nella base coniugata all'alcano è retta da un carbonio ibridato sp³, in quella coniugata all'alchene è retta da un carbonio ibridato sp², sp per un alchino. Come già visto in [[Chimica_organica/Alcheni#Stab_alcheni | questa]] sezione, un orbitale p può essere figurato come maggiormente proteso lontano dal nucleo rispetto ad un orbitale s. Una coppia di elettroni ospitata in un orbitale sp può essere pensata più vicina al nucleo rispetto ad una ospitata in un oritaleorbitale sp² e sp³ rispettivamente. Nel caso della base coniugata di un alcano la carica negativa è lenita poco dalla vicinanza al nucleo di carbonio. Le cose migliorano per la base coniugata ad un alchene, di più per la base coniugata ad un alchino. Un '''alchino''' (<span {{Dato_Ch_Org}}> K_a≈10^-25</span>) è dunque un acido più forte di un '''alchene''' (<span {{Dato_Ch_Org}}> K_a≈10^-44</span>) e questo è un acido più forte di un '''alcano''' (<span {{Dato_Ch_Org}}> K_a≈10^-50</span>). Nei tre casi si tratta comunque di acidi debolissimi.