Differenze tra le versioni di "Laboratorio di chimica in casa/Saccarosio"

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[[File:Glucosio-galattosio.png|thumb|left|300px|Glucosio e galattosio sono due [[DCD/E#Epimero|epimeri]]: stereoisomeri in cui c'è un solo centro chirale invertito (in questo caso è il carbonio anomerico).]]
 
Questa caratteristica dei [[DCD/S#Stereocentro|carboni legati a quattro sostituenti diversi]], chiamata stereoisomeria, influisce poco sulle proprietà chimiche della molecola.<ref>Un gruppo -OH che sporge verso l'osservatore subirà un' attacco acido o una sostituzione nella stessa maniera in cui si comporterebbe un -OH posto dietro al piano della molecola nelle reazioni più comuni. Tuttavia questo accade per la maggior parte delle reazioni ma non per tutte.</ref> Tuttavia le sue caratteristiche ''biochimiche'' sono molto diverse: l'interazione con molecole piccole di un gruppo -OH o di un qualsiasi altro sostituente posto "dietro" rispetto al piano su cui giace la molecola saranno praticamente uguali a quelle di uno stesso sostituente che invece sporge verso l'osservatore. Nell'organismo tuttavia le molecole sono intercettate da [[DCD/P#Proteina|proteine]] ed [[DCD/E#Enzima|enzimi]], molecole molto grandi e complesse, per le quali è molto importante la geometria delle molecole che vanno a interagire con loro, compreso l'orientamento dei loro sostituenti. Gli enzimi contengono infatti delle "nicchie" chiamate [[DCD/S#Sito attivo|siti attivi]] nei quali le molecole vanno ad incastrarsi, legandosi chimicamente. Se la loro conformazione fosse diversa, le interazioni molecola-sito enzimatico cambierebbero poiché i legami formati non sarebbero gli stessi, e dunque produrrebbero un effetto diverso sull'organismo.<ref>Per esempio glucosio e galattosio hanno la stessa struttura chimica, ma il gruppo -OH del carbonio anomerico è speculare ne due zuccheri. Questa lievissima differenza rende il galattosio meno dolce rispetto al glucosio ed al fruttosio, appunto perché interagisce con minor efficacia con gli enzimi della saliva.</ref> Tuttavia, poiché negli esseri viventi sono sempre degli enzimi che producono le sostanze biologicamente attive, il saccarosio è biosintetizzato e presente nell'organismo quasi tutto nella conformazione più comune.<ref>Il cui [[w:Chiralità (chimica)|nome sistematico]] è '''(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-diidrossi-2,5-bis(idrossimetil)ossolan-2-il]ossi-6-(idrossimetil)ossan-3,4,5-triolo''' o '''α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fruttofuranoside'''.</ref> <br />La conformazione dei centri chirali del saccarosio può tuttavia cambiare attraverso un processo chiamato [[DCD/R#Racemizzazione|racemizzazione]], il quale avviene ad alte temperature, a livelli molto alti o bassi di pH ed in presenza di altre specie chimiche.<ref>La [[w:en:Lobry de Bruyn–van Ekenstein transformation|reazione di Lobry de Bruyn–van Ekenstein]], l'[[w:Zucchero invertito|idrolisi]] e la [[w:reazione di Maillard|]] sono esempi di reazioni in cui può avvenire l'isomerizzazione.</ref>
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