Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

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=== Esempio 2: Alchene monoinsaturo asimmetrico ===
Quando l'attacco elettrofilo da parte dell'acido alogenidrico avviene a scapito di un alchene monoinsaturo asimmetrico si possono formare due prodotti, isomeri di struttura. Di questi uno tende a formarsi in misura maggiore rispetto all'altro. In particolare, nel caso in cui i carboni sp<sup>2</sup> dell'alchene leghino un numero diverso di gruppi alchilici, si forma preferenzialmente il prodotto nel quale l'idrogeno dell'acido alogenidrico risulta legato al carbonio che ne regge il numero maggiore di idrogeni.<ref> Tale carbonio è indicato come il "meno sostituito", dove la sostituzione in questione è quella degli idrogeni potenzialmente legabili al carbonio sp<sup>2</sup> da parte di gruppi alchilici.</ref> Un esempio di tale caso è l'addizione elettrofila di acido alogenidrico al propene, illustrata dallo schema a sinistra, che porta a 2-cloropropano piuttosto che a 1-cloropropano. Questa regolarità è stata descritta nel dettaglio nel 1870 dal chimico V.V. Markovnikov <ref>[http://dx.doi.org/10.1002/jlac.18701530204 Markovnikov, V. V. Annalen der Pharmacie '''1870''', 153, 228–259.]</ref> <ref name=Hughes>[http://dx.doi.org/10.1021/ed083p1152 ''Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess?'' Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August '''2006''']</ref>, e prende dunque il nome di "'''regola di Markovnikov'''".
 
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