Laboratorio di chimica in casa/Saccarosio: differenze tra le versioni

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[[File:Sucrose2col.png|thumb|center|500px|Formula di struttura in cui sono stati evidenziati i gruppi funzionali legati alle catene di carbonio (tratti e pallini neri) che costituiscono il saccarosio. In <span style="color:blue">blu</span> sono stati evidenziati i gruppi ossidrilici, in <span style="color:red">rosso</span> l'ossigeno che fa da ponte fra i due carboni anomerici e in <span style="color:purple">lilla</span> gli altri due ossigeni appartenenti ai carboni acetalici.]]
 
Nel glucosio e nel fruttosio invece, sottoforma di molecole separate, il carbonio carbonilico è anche lì legato a due atomi di ossigeno, ma forma quello che viene chiamato un ''[[DCD/E#Emiacetale|emiacetale]]'' poiché vi sono sempre due ossigeni legati allo steso carbonio, ma uno solo è legato a due atomi di carbonio; l'altro è legato ad un idrogeno.<br />
 
{{Doppia immagine verticale|left|D-glucose-chain-2D-skeletal.png|D-glucose-chain-3D-balls.png|250|Glucosio lineare, nel quale è presente il gruppo C<nowiki>=</nowiki>O è un estremo della molecola ([[DCD/A#Aldeide|aldeide]])}}
{{Doppia immagine verticale|right|Skeletal Structure of D-Fructosefructose CASCC.svgpng|Immagine_non_disponibile.JPG|250|Fruttosio lineare, nel quale il gruppo è C=O interno alla molecola ([[DCD/C#Chetone|chetone]])}}
Il saccarosio, il fruttosio ed il glucosio sono molecole cicliche; ma gli zuccheri possono esistere anche come molecole lineari, mantenendo invariato il numero di atomi ma cambiandoli di posizione. In tal caso, è il carboniocarbonile 1ad assume un'altra forma;. inIn esso compare un doppio legame fra carbonio e ossigeno ( C=O ) che in tal caso è chiamato [[DCD/A#Aldeide|aldeide]] se si trova alla fine della molecola (quindi ha struttura C-CH=O, caso del glucosio, immagine a sinistra), altrimenti è un [[DCD/C#Chetone|chetone]] ( C-C=O-C, immagine del fruttosio a destra).<ref>A livelli base di chimica organica di laboratorio, aldeidi e chetoni sono più comuni di acetali ed emiacetali, che sono invece molto comuni in biochimica. Altri esempi di un'aldeide e di un chetone sono la {{I|vanillina}} e l'{{I|acetone}}.</ref><br />
 
Sono dunque le reazioni tipiche di alcoli, aldeidi e chetoni a delineare la chimica del saccarosio e dei suoi due monomeri.
 
[[File:Saccarosio centri chirali.png|right|300px]]
 
Anche la posizione dei sostituenti (gruppi -OH e legame glicosidico) rispetto al piano su cui giace l'anello è caratteristica per il saccarosio, ossia ogni molecola di saccarosio ha una precisa disposizione dei sostituenti "sopra o sotto" il piano di simmetria della molecola, comune a tutte le molecole di saccarosio. Nel caso l'orientamento di uno di questi sostituenti fosse invertito, la molecola non si potrebbe più considerare propriamente saccarosio.<ref>Molecole che hanno la stessa struttura chimica ma un orientamento dei sostituenti diverso si chiamano ''[[DCD/S#Stereoisomero|stereoisomeri]]''</ref> Ed è così per ogni zucchero. <br />
Dalla struttura molecolare del composto (prima immagine in verde a sinistradestra) si può notare che i legami fra i carbonii dei due cicli ed i loro sostituenti sono segnati con dei cunei, alcuni neri pieni, altri grigi tratteggiati. Questa notazione indica la posizione del sostituente rispetto al piano su cui giace la molecola (si confronti la formula di struttura con il modellino tridimensionale): nero pieno significa che il sostituente sporge verso l'osservatore, tratteggiato significa che è dietro rispetto al piano su cui giace l'anello, mentre i legami grigi continui appartengono al piano della molecola. Questa caratteristica dei [[DCD/S#Stereocentro|carboni legati a quattro sostituenti diversi]], chiamata stereoisomeria, influisce poco sulle proprietà chimiche della molecola.<ref>Un gruppo -OH che sporge verso l'osservatore subirà un'attacco acido o una sostituzione nella stessa maniera in cui si comporterebbe un -OH posto dietro al piano della molecola nelle reazioni più comuni. Tuttavia questo accade per la maggior parte delle reazioni ma non per tutte.</ref> Tuttavia le sue caratteristiche ''biochimiche'' sono molto diverse: l'interazione con molecole piccole di un gruppo -OH o di un qualsiasi altro sostituente posto "dietro" rispetto al piano su cui giace la molecola saranno praticamente uguali a quelle di uno stesso sostituente che invece sporge verso l'osservatore. Nell'organismo tuttavia le molecole sono intercettate da [[DCD/P#Proteina|proteine]] ed [[DCD/E#Enzima|enzimi]], molecole molto grandi e complesse, per le quali è molto importante la geometria delle molecole che vanno a interagire con loro, compreso l'orientamento dei loro sostituenti. Gli enzimi contengono infatti delle "nicchie" chiamate [[DCD/S#Sito attivo|siti attivi]] nei quali le molecole vanno ad incastrarsi, legandosi a loro chimicamente. Se la loro conformazione fosse diversa, le interazioni molecola-sito enzimatico cambierebbero poiché i legami formati non sarebbero gli stessi, e dunque produrrebbero un effetto diverso sull'organismo. Tuttavia, poiché negli esseri viventi sono sempre degli enzimi che producono le sostanze biologicamente attive, il saccarosio è biosintetizzato e presente nell'organismo quasi tutto nella conformazione più comune.<ref>Il cui [[w:Chiralità (chimica)|nome sistematico]] è '''(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-diidrossi-2,5-bis(idrossimetil)ossolan-2-il]ossi-6-(idrossimetil)ossan-3,4,5-triolo''' o '''α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fruttofuranoside'''.</ref> <br />La conformazione dei centri chirali del saccarosio può tuttavia cambiare attraverso un processo chiamato [[e:racemizzazione|racemizzazione]], il quale è influenzato dall'interazione con altre molecole ed è molto lento in condizioni di pH neutro, purezza dello zucchero ecc.
 
Questa caratteristica dei [[DCD/S#Stereocentro|carboni legati a quattro sostituenti diversi]], chiamata stereoisomeria, influisce poco sulle proprietà chimiche della molecola.<ref>Un gruppo -OH che sporge verso l'osservatore subirà un'attacco acido o una sostituzione nella stessa maniera in cui si comporterebbe un -OH posto dietro al piano della molecola nelle reazioni più comuni. Tuttavia questo accade per la maggior parte delle reazioni ma non per tutte.</ref> Tuttavia le sue caratteristiche ''biochimiche'' sono molto diverse: l'interazione con molecole piccole di un gruppo -OH o di un qualsiasi altro sostituente posto "dietro" rispetto al piano su cui giace la molecola saranno praticamente uguale a quella di uno stesso sostituente che invece sporge verso l'osservatore. Nell'organismo tuttavia le molecole sono intercettate da [[DCD/P#Proteina|proteine]] ed [[DCD/E#Enzima|enzimi]], molecole molto grandi e complesse, per le quali è molto importante la geometria delle molecole che vanno a interagire con loro, compreso l'orientamento dei loro sostituenti. Gli enzimi contengono infatti delle "nicchie" chiamate [[DCD/S#Sito attivo|siti attivi]] nei quali le molecole vanno ad incastrarsi, legandosi a loro chimicamente. Se la loro conformazione fosse diversa, le interazioni molecola-sito enzimatico cambierebbero poiché i legami chimici formati non sarebbero gli stessi, e dunque produrrebbero un effetto diverso sull'organismo. Tuttavia, poiché negli esseri viventi sono sempre degli enzimi che producono le sostanze biologicamente attive, il saccarosio è biosintetizzato e presente nell'organismo quasi tutto nella conformazione più comune.<ref>Il cui [[w:Chiralità (chimica)|nome sistematico]] è '''(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-diidrossi-2,5-bis(idrossimetil)ossolan-2-il]ossi-6-(idrossimetil)ossan-3,4,5-triolo''' o '''α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fruttofuranoside'''.</ref> <br />
 
La conformazione dei centri chirali del saccarosio può tuttavia cambiare attraverso un processo chiamato [[e:racemizzazione|racemizzazione]], il quale è influenzato dall'interazione con altre molecole ed è molto lento in condizioni di pH neutro, purezza dello zucchero ecc.
 
==Estrazione==