Laboratorio di chimica in casa/Saccarosio: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 5:
{{approfondisci|b:en:Principles of Biochemistry/The Carbohydrates: Monosaccharides, Disaccharides and Polysaccharides{{!}}dedicata agli zuccheri}}
[[File:Sucrose2.png|left|250px]][[File:Molecule de saccharose.png|left|250px]]
La molecola
[[File:Sugar-inversion.png|thumb|center|800px|Il saccarosio è sintetizzato da glucosio e fruttosio, con l'espulsione di una molecola d'acqua. Tale processo può essere invertito scaldando il saccarosio in una soluzione acquosa di acido diluito, che separa le due molecole originali.]]
Una caratteristica comune a tutti
[[File:Alpha-D-glucose-3D-balls.png|thumb|left|250px|Modello tridimensionale del glucosio]][[File:Dfructose 3d.png|thumb|right|250px|Modello tridimensionale del fruttosio]][[File:Sucrose2col.png|thumb|center|500px|Formula di struttura in cui sono stati evidenziati i gruppi funzionali legati alle catene di carbonio (tratti e pallini neri) che costituiscono il saccarosio. In <span style="color:blue">blu</span> sono stati evidenziati i gruppi ossidrilici, in <span style="color:red">rosso</span> l'ossigeno che fa da ponte fra i due carboni anomerici e in <span style="color:purple">lilla</span> gli altri due ossigeni appartenenti ai carboni acetalici.]]
Nel glucosio e nel fruttosio invece, presi in forma pura, il carbonio 1 è sempre legato a due atomi di ossigeno, ma forma quello che viene chiamato un ''[[DCD/E#Emiacetale|emiacetale]]'' poiché uno solo degli ossigeni è legato a due atomi di carbonio; l'altro è legato ad un idrogeno. <br />
Il saccarosio, il fruttosio ed il glucosio sono molecole cicliche; ma gli zuccheri possono esistere anche come molecole lineari. In tal caso, il carbonio 1 assume un altra forma; in esso compare un doppio legame fra carbonio e ossigeno ( C=O ), ed in tal caso è chiamato [[DCD/A#Aldeide|aldeide]], se si trova alla fine della molecola (quindi ha formula C-C=O-H ), altrimenti è un [[DCD/C#Chetone|chetone]] ( C-C=O-C ).<br />
{{Doppia immagine verticale|left|D-glucose-chain-2D-skeletal.png|D-glucose-chain-3D-balls.png|250|Glucosio lineare, nel quale è presente il gruppo C<nowiki>=</nowiki>O è un estremo della molecola ([[DCD/A#Aldeide|aldeide]])}}
{{Doppia immagine verticale|right|Skeletal Structure of D-Fructose.svg|Immagine in basso|250|Fruttosio lineare, nel qualeil gruppo è C=O interno alla molecola ([[DCD/C#Chetone|chetone]])}}
Anche la posizione dei sostituenti (gruppi -OH e legame glicosidico) rispetto al piano su cui giace l'anello è caratteristica per il saccarosio, ossia ogni molecola di saccarosio ha una precisa disposizione dei sostituenti "sopra o sotto" il piano di simmetria della molecola, comune a tutte le molecole di saccarosio. Nel caso l'orientamento di uno di questi sostituenti fosse invertito, la molecola non si potrebbe più considerare propriamente saccarosio.<ref>Molecole che hanno la stessa struttura chimica ma un orientamento dei sostituenti diverso si chiamano ''[[DCD/S#Stereoisomero|stereoisomeri]]''</ref> Ed è così per ogni zucchero. <br />
Dalla struttura molecolare del composto (prima immagine a sinistra) si può notare che i legami fra i carbonii dei due cicli ed i loro sostituenti sono segnati con dei cunei, alcuni neri pieni, altri grigi tratteggiati. Questa notazione indica la posizione del sostituente rispetto al piano su cui giace la molecola (si confronti la formula di struttura con il modellino tridimensionale): nero pieno significa che il sostituente sporge verso l'osservatore, tratteggiato significa che è dietro rispetto al piano su cui giace l'anello, mentre i legami grigi continui appartengono al piano della molecola. <br />
| |||