Laboratorio di chimica in casa/Saccarosio: differenze tra le versioni
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==Struttura==
{{approfondisci|b:en:Principles of Biochemistry/The Carbohydrates: Monosaccharides, Disaccharides and Polysaccharides{{!}}dedicata agli zuccheri}}
[[File:Sucrose2.png|left|250px]][[File:Molecule de saccharose.png|left|250px]]
La molecola di questo composto è complessa: ad un primo sguardo si può notare che in essa sono presenti due cicli, tenuti insieme da un atomo di ossigeno; il saccarosio è infatti biosintetizzato per unione ([[DCD/C#Condensazione|condensazione]]) di una molecola di glucosio, l'anello a 6 termini, ed una di fruttosio, quello a 5 termini, i quali sono anch'essi [[DCD/S#Zucchero|zuccheri]] come il saccarosio. <br />
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Il saccarosio, il fruttosio ed il glucosio sono molecole cicliche; ma gli zuccheri possono esistere anche come molecole lineari. In tal caso, il carbonio 1 assume un altra forma; in esso compare un doppio legame fra carbonio e ossigeno ( C=O ), ed in tal caso è chiamato [[DCD/A#Aldeide|aldeide]], se si trova alla fine della molecola (quindi ha formula C-C=O-H ), altrimenti è un [[DCD/C#Chetone|chetone]] ( C-C=O-C ).<br />
Anche la posizione dei sostituenti (gruppi -OH e legame glicosidico) rispetto al piano su cui giace l'anello è caratteristica per il saccarosio, ossia ogni molecola di saccarosio ha una precisa disposizione dei sostituenti "sopra o sotto" il piano di simmetria della molecola, comune a tutte le molecole di saccarosio. Nel caso l'orientamento di uno di questi sostituenti fosse invertito, la molecola non si potrebbe più considerare propriamente saccarosio.<ref>Molecole che hanno la stessa struttura chimica ma un orientamento dei sostituenti diverso si chiamano ''[[DCD/S#Stereoisomero|stereoisomeri]]''</ref> Ed è così per ogni zucchero. <br />
Dalla struttura molecolare del composto (prima immagine a sinistra) si può notare che i legami fra i carbonii dei due cicli ed i loro sostituenti sono segnati con dei cunei, alcuni neri pieni, altri grigi tratteggiati. Questa notazione indica la posizione del sostituente rispetto al piano su cui giace la molecola (si confronti la formula di struttura con il modellino tridimensionale): nero pieno significa che il sostituente sporge verso l'osservatore, tratteggiato significa che è dietro rispetto al piano su cui giace l'anello, mentre i legami grigi continui appartengono al piano della molecola. <br />
Questa caratteristica dei [[DCD/S#Stereocentro|carboni legati a quattro sostituenti diversi]], chiamata stereoisomeria, influisce poco sulle proprietà chimiche della molecola.<ref>Un gruppo -OH che sporge verso l'osservatore subirà un'attacco acido o una sostituzione nella stessa maniera in cui si comporterebbe un -OH posto dietro al piano della molecola nelle reazioni più comuni. Tuttavia questo accade per la maggior parte delle reazioni ma non per tutte.</ref> Tuttavia le sue caratteristiche ''biochimiche'' sono molto diverse: l'interazione con molecole piccole di un gruppo -OH o di un qualsiasi altro sostituente posto "dietro" rispetto al piano su cui giace la molecola saranno praticamente uguale a quella di uno stesso sostituente che invece sporge verso l'osservatore. Nell'organismo tuttavia le molecole sono intercettate da [[DCD/P#Proteina|proteine]] ed [[DCD/E#Enzima|enzimi]], molecole molto grandi e complesse, per le quali è molto importante la geometria delle molecole che vanno a interagire con loro, compreso l'orientamento dei loro sostituenti. Gli enzimi contengono infatti delle "nicchie" chiamate [[DCD/S#Sito attivo|siti attivi]] nei quali le molecole vanno ad incastrarsi, legandosi a loro chimicamente. Se la loro conformazione fosse diversa, le interazioni molecola-sito enzimatico cambierebbero poiché i legami chimici formati non sarebbero gli stessi, e dunque produrrebbero un effetto diverso sull'organismo. Tuttavia, poiché negli esseri viventi sono sempre degli enzimi che producono le sostanze biologicamente attive, il saccarosio è biosintetizzato e presente nell'organismo quasi tutto nella conformazione più comune.<ref>Il cui [[w:Chiralità (chimica)|nome sistematico]] è '''(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-diidrossi-2,5-bis(idrossimetil)ossolan-2-il]ossi-6-(idrossimetil)ossan-3,4,5-triolo''' o '''α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fruttofuranoside'''.</ref> <br />
La conformazione dei centri chirali del saccarosio può tuttavia cambiare attraverso un processo chiamato [[e:racemizzazione|racemizzazione]], il quale è influenzato dall'interazione con altre molecole ed è molto lento in condizioni di pH neutro, purezza dello zucchero ecc.
==Reazioni==
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