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La '''chimica organica''' è quella branca della chimica che si occupa dello studio dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]]. La chimica di questo elemento è tanto importante da meritare una branca propria (con relative sottobranche) perché le molecole contenenti questo elemento hanno proprietà molto diverse da quelle della maggior parte dei [[w:Composto inorganico|composti inorganici]] in fatto di stabilità e versatilità; senza contare che il corpo umano è composto per la quasi totalità da molecole organiche, rendendo questa parte della chimica la base per altre scienze quali la biologia, l'erboristeria, la chimica farmaceutica, la biologia e la neurologia.
==Generalità==
Sicuramente la proprietà che distingue i composti organici da tutti gli altri composti esistenti è la capacità di creare molecole contenenti un qualsiasi numero di legami C-C ai quali se ne aggiungono altri ad un'incredibile varietà di specie chimiche (atomi singoli o molecole) spesso diversissimi, che tuttavia non intaccano particolarmente la stabilità della molecola.<br />
<gallery>
File:Butane-3D-balls.png|Butano, contenente solo legami C-C e C-H
File:Trichloroacetic-acid-3D-balls.png|[[w:Acido tricloroacetico|Acido tricloroacetico]], contenente un gruppo CCl<sub>3</sub> legato tramite legame C-C ad un gruppo O=C-OH.
File:VX-S-enantiomer-3D-balls.png|VX, un gas nervino contenente carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo e zolfo.
File:Diatrizoic-acid-3D-balls.png|[[w:Acido diatrizoico|Acido diatrizoico]], un [[w:Miglioratore di contrasto|miglioratore di contrasto]] presentante legami C-C, C=C, C-H, C-N, N-H, C-I, C-O, C=O e O-H.
</gallery>
Questa loro capacità di supportare nella propria struttura diverse specie chimiche (dette [[w:Gruppi funzionali|gruppi funzionali]]) conferisce alle molecole organiche un incredibile numero di proprietà diverse ed un'inenumerabile quantità di combinazioni diverse.<br />
==Le formule chimiche dei composti organici==
Le formule chimiche che descrivono le molecole organiche, essendo queste ultime spesso molto complesse, vengono scritte in molti modi diversi dalle comuni formule brute dei composti inorganici. Qui viene subito fornito un esempio:
{| class="wikitable" style:float-center
|-
| Nome || Esano
|-
| Formula molecolare || C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>
|-
| Struttura scheletrica || [[File:Hexan Skelett.svg|center|250px]]
|-
| Struttura di Lewis || [[File:Hexane displayed.svg|center|250px]]
|-
| Struttura scheletrica <br />carboni e idrogeni || [[File:Hexane-2D-B.png|center|250px]]
|-
| Struttura isomerica || [[File:Hexane-2D-B-stereo.png|center|250px]]
|-
| Modello sfere-bastoncini || [[File:Hexane-3D-balls-B.png|center|250px]]
|-
| Modello 3D || [[File:Hexane-3D-space-filling.png|center|250px]]
|}
==Gli idrocarburi==
[[File:Methane-CRC-MW-3D-balls.png|right|150px]]
Gli [[w:Idruro|idruri]] di carbonio sono chiamati [[w:Idrocarburi|idrocarburi]] e per definizione sono quelle molecole composte da [[w:Carbonio|carbonio]] e [[w:Idrogeno|idrogeno]]. Queste, a differenza della maggior parte degli altri composti chimici possono formare catene di atomi virtualmente infinite, contenenti legami singoli, doppi e tripli fra carbonio e carbonio e singoli di tipo sigma tra carbonio e idrogeno. <br />
In tutte le molecole il legame C-H è molto debolmente polare ([[w:Elettronegatività|d.e.]] 0,3) per cui gli idrocarburi sono generalmente considerati composti [[w:Polarità|apolari]], anche se vi è un leggerissimo dipolo positivo nella zona degli atomi di idrogeno. Questa caratteristica li rende insolubili in acqua, [[w:Isolante elettrico|isolanti]] ed aventi bassa [[w:Peso specifico|densità]].<br />
Questi composti sono tutti combustibili (alcuni, essendo in forma gassosa, anche esplosivi se incendiati) ma generalmente presentano elevata inerzia chimica.<br />
A seconda dei tipi di legame presenti nella molecola vengono classificati in diverse categorie di composti.
===Alcani===
[[File:Pentane-3D-balls.png|right|150px]]
Sono idrocarburi formati da singoli legami singoli C-C di formula generale C<sub>n</sub>H<sub>n+2</sub>. Strutturalmente sono molecole in cui i gli atomi di carbonio sono tutti [[w:Ibridizzazione|ibridizzati]] sp<sup>3</sup>, cioè sono al centro di un tetraedro ai cui estremi stanno due atomi di idrogeno (tre agli estremi della molecola) e altri due di carbonio il cui angolo di legame è di 109°30'. Il più semplice di questi composti è il [[w:Metano|metano]] (CH<sub>4</sub>) seguito dall'[[w:Etano|etano]] (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>), [[w:Butano|butano]] (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>), [[w:Propano|propano]] (C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>), [[w:Pentano|pentano]] (C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>), [[w:Esano|esano]] (C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>) e così via.<br />
Questi composti sono gas incolori e inodori a [[w:Condizioni standard|TPS]] fino al butano ([[w:Temperatura di ebollizione|t.e.]] ~0 °C) e liquidi trasparenti inodori fino all'[[w:Eptadecano|eptadecano]] ([[w:Temperatura di fusione|t.f.]] ~21 °C). I rimanenti sono solidi bianchi o cristallini dal basso punto di fusione, più leggeri dell'acqua e comburenti.<br />
Generalmente la loro utilità è come solventi, come precursori dei derivati del [[w:Petrolio|petrolio]], come plastiche (es: [[w:Polietilene|polietilene]]) e come precursori per una serie di composti chiamati [[w:Alogenuro alchilici|alogenuri alchilici]] spiegati in seguito. <br />
La loro inerzia durante le più comuni reazioni chimiche contrapposta alla loro tendenza a bruciare in presenza di agenti ossidanti li rende difficili da manipolare e partecipano solo ad una piccola varietà di reazioni chimiche:
Bruciano istantaneamente a contatto con il [[w:Fluoro|fluoro gassoso]] e bruciano se incendiati in aria, in atmosfera di [[w:Ossigeno|ossigeno]] o di [[w:Cloro|cloro]] secondo le seguenti reazioni fortemente esotermiche:
C<sub>n</sub>H<sub>n+2</sub> + 2n O<sub>2</sub> → n CO<sub>2</sub> + n H<sub>2</sub>O
C<sub>n</sub>H<sub>n+2</sub> + 2n F<sub>2</sub> → n CF<sub>4</sub> + 2n HF
C<sub>n</sub>H<sub>n+2</sub> + 2n Cl<sub>2</sub> → n CCl<sub>4</sub> + 2n HCl
Con l'ausilio di opportuni catalizzatori queste reazioni vengono controllate e sfruttate industrialmente, tuttavia la reazione più comune, praticata sia nei comuni laboratori chimici che su scala industriale, è l[[w:en:Free-radical halogenation|alogenazione radicalica]], mostrata qui di seguito:
[[File:MethaneChlorinationMechanismInitiationUVray.png|center|300px]]
[[File:MethaneChlorinationPropagationStep.svg|center|500px]]
La prima fase di questa sequenza di reazioni è la rottura del legame fra i due atomi di cloro nella molecola Cl<sub>2</sub> tramite [[w:Ultravioletto|radiazione ultravioletta]], che genera due [[w:Radicale|radicali]] Cl•, ossia due atomi di cloro separati aventi un elettrone spaiato.<br />
Uno di questi due radicali viene attirato dalla piccola carica positiva presente su uno degli atomi di idrogeno del metano, il quale si stacca dalla molecola e ne esce sotto forma di molecola di HCl. Il metano, ora diventato un radicale [[w:Metile|metile]], ha un elettrone spaiato a cui va a legarsi un atomo di cloro a seguito di un [[w:Teoria degli urti|urto efficace]] con una molecola di Cl<sub>2</sub>, producendo [[w:Cloruro di metile|cloruro di metile]] ed un altro radicale Cl che andrà a ripetere il ciclo. Man mano che gli idrogeni legati al metano incontrano un radicale Cl• si staccano e vengono rimpiazzati con un secondo atomo di cloro, andando a formare pian piano CH<sub>3</sub>Cl, [[w:Diclorometano|CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]], [[w:Cloroformio|CHCl<sub>3</sub>]] e [[w:Tetracloruro di carbonio|CCl<sub>4</sub>]]. Le stesse semireazioni avvengono con il resto degli alcani.
===Alcheni===
[[File:Ethylene 3D.png|right|150px]]
Sono spesso chiamati '''olefine''' e sono quegli idrocarburi aventi formula generale C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> contenenti solo un doppio legame C=C.
Il più semplice alchene è l'[[w:Etilene|etilene]] o etene (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>), seguito dal [[w:Propene|propene]], dal [[Butene|butene]] ecc.<br />
Questi si presentano sotto forma di gas incolori con odori caratteristici fino al [[w:1-Butene|butene]] (t.e -6,5 °C), liquidi incolori profumati fino all'[[w:1-Ottadecene|ottadecene]] (t.f. 14-18 °C) e poi solidi bianchi o cristallini.
In queste molecole due carboni sono ibridizzati sp<sup>2</sup>, ed il loro angolo di legame è di 180°, mentre l'angolo H-C-H o H-C-C è 120°. Questo tipo di legame conferisce alla molecola particolari proprietà chimiche che gli alcani non hanno. Tra i due atomi di carbonio è presente un'elevata densità di carica elettrica negativa che attira varie specie chimiche quali [[w:Catione|cationi]] e [[w:Radicali liberi|radicali liberi]]:
[[|center|300px]]
La reazione sopra schematizzata mostra una reazione di [[w:Addizione elettrofila|addizione elettrofila tra l'etilene e l'[[w:Acido cloridrico|acido cloridrico]] in cui uno ione positivo attira a sé l'elettrone del legame debole [[w:Legame pigreco|π]] fra i due atomi di carbonio, andando a creare una specie chimica chiamata [[w:Carbocatione|carbocatione]], cioè una molecola organica avente carica positiva. Questa ha vita breve perché va subito a legarsi con l'[[w:Anione|anione]] Cl<sup>-</sub> associato allo ione positivo che si era precedentemente legato all'alchene.<br /> Questo tipo di reazione viene usata in processi quali la [[w:Nitrazione|nitrazione]], la [[w:Solfonazione|solfonazione]] e l'[[w:Alogenazione|alogenazione]].
Gli alcheni presentanti più di un doppio legame nella molecola sono detti [[w:Diene|dieni]], trieni, in generale [[w:Poliene|polieni]].
===Alchini===
===Idrocarburi ramificati e ciclici===
===Idrocarburi aromatici===
==I gruppi funzionali==
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