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Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni

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La disponibilità della coppia di elettroni di non legame localizzata sull'azoto della anilina può essere confrontata con quella della cicloesilammina impostando un ragionamento analogo a quanto visto per il fenolo e il cicloesanolo. Naturalmente '''opposta è la caratteristica osservata, opposta è quindi la conclusione che si trae dal confronto'''.
 
La coppia di elettroni di non legame della cicloesilammina non può essere ddelocalizzatadelocalizzata sull'anello né per effetto coniugativo, né per effetto induttivo; l'omolaga coppia della anilina, al contrario, può essere delocalizzata sull'anello per effetto coniugativo. Le strutture limite di risonanza che possono essere scritte sono analoghe a quelle già viste per il fenolo, per cui non è il caso di riproporle. Si può concludere dunque che la basicità dell'anilina è inferiore rispetto a quella della cicloesilammina.
 
'''Tutti i gruppi che sostituiscano formalmente un idrogeno dell'anello che rendano peggiore la delocalizzazione innalzano la basicità della anilina'''. Un esempio in tal senso è dato dai gruppi alchilici, a rilascio elettronico, in orto o para al gruppo amminico. Un altro esempio è dato dal gruppo OMe della ''o''-anisidina, a rilascio elettronico poiché l'effetto coniugativo, a rilascio, prevale su quello induttivo, ad attrazione.
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