Chimica organica/Carboidrati: differenze tra le versioni
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I carboidrati, detti anche zuccheri o saccaridi, sono '''poliidrossi aldeidi''' o '''poliidrossichetoni'''. Si dicono '''monosaccaridi''' se caratterizzati da una sola unità contenente un gruppo carbonilico, disaccaridi e polisaccaridi se costituiti da 2 o molte unita' monosaccaridiche rispettivamente.
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{|{{Tabella_Ch_Org}}
! colspan=2 {{Col1_Ch_Org}} | Due chetotetrosi
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* Ai monosaccaridi è attribuita una elevata serie di nomi di fantasia, probabilmente a causa della loro importanza e diffusione. Tale nomenclatura è tutt'ora ampiamente in uso e va pertanto conosciuta, almeno in alcuni suoi aspetti. I nomi di fantasia dei monosaccaridi sono caratterizzati dal suffisso '''osio''' (o '''oso''') e dal prefisso '''aldo''' o '''cheto''' che indica il gruppo funzionale. La parte centrale del nome indica il numero dei carboni. A destra sono mostrati due chetotetrosi: cheto = gruppo chetonico, tetr = 4 carboni, osi = zuccheri.
* Poiché i carboidrati sono "poliidrossi..."", essi reggono per definizione almeno 2 gruppi idrossilici, e dunque sono caratterizzati almeno da 3 carboni. La gliceraldeide (2,3-diidrossi-propanale) è dunque lo zucchero più semplice. Il carbonio centrale, chirale, fa sì che della gliceraldeide esista una coppia di enantiomeri. La chiralità dei rispettivi centri chirali può essere specificata secodo le regole proposte da Cahn, Ingold e Prelog. È tuttavia ancora diffusissima l'abitudine di identificare con le lettere '''D''' e '''L''' gli enantiomeri che fanno ruotare il piano della luce polarizzata in senso rispettivamente destrogiro e levogiro. In sintonia con questa definizione, '''tutti gli zuccheri a catena più lunga sono identificati come D o L in base alla chiralità del carbonio più lontano dal gruppo funzionale'''. Se la chiralità di tale carbonio è la medesima di quello della D gliceraldeide, lo zucchero è definito D. L in caso contrario.
=== Struttura lineare - struttura ciclica ===
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* Nel caso del D-Glucosio la forma a catena aperta è poco stabile rispetto a quelle a catena chiusa, ma comunque importante poiché passaggio obbligato per la conversione di ciascuna nelle altre.
* I due isomeri piranosici, dei quali è rappresentata solo la conformazione a sedia più stabile, la <sup>4</sup>C<sub>1</sub>, sono caraterizzati dalla stabilità maggiore, poiché gli anelli a 6 termini risentono meno della tensione d'anello. Tra i due anomeri è più stabile il β, poiché tutti i gruppi ingombranti stericamente sono rivolti in direzione '''equatoriale'''. Ecco perché in una soluzione acquosa è possibile identificare il 65% del glucosio in configurazione β e solo il 35% in α.
* Gli isomeri chiusi ad anello a 5 elementi, detto '''furanosico''' per la somiglianza al furano, hanno una certa stabilità, ma inferiore a quella dei piranosici, per cui sono presenti in soluzione acquosa solo in tracce.
* Anche altri isomeri sono rintracciabili in soluzione, ma pure loro in tracce.
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Ciascuno zucchero fa storia a se per quanto riguarda la stabilità tra i vari isomeri, poiché tra di essi varia il numero e l'orientamento dei diversi gruppi ingombranti. Per quanto riguarda alcuni aldosi si vedano le references riportate negli approfondimenti.
Nel caso del fruttosio, ad esempio, l'isomero più stabile in soluzione acquosa è quello β-piranosico
=== Glicosidi ===
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|[[image:Glycosides formation.jpg|500px|Emiacetale + alcol + catalisi acida = acetale]]
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In natura esistono molti casi in cui gli zuccheri danno origine ad acetali per attacco nucleofilo da parte di carotenoidi. Per chi voglia approfondire l'argomento ecco un riferimento.
=== Disaccaridi ===
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