Chimica organica/Carboidrati: differenze tra le versioni

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{|{{Tabella_Ch_Org}} align="right"
Gli anomeri α e β di un monosaccaride sono tra loro diastereomeri, poiché non sovrapponibili e non speculari ma caratterizzati da medesima formula molecolare e medesima connettività tra atomi. In quanto diastereomeri sono caratterizzati da diverse proprietà chimico-fisiche e sono pertanto separabili e ottenibili allo stato solido. Se si preparano una soluzione 1 molare di α-D-glucopiranosio e una soluzione 1 molare di β-D-glucopiranosio e si misura la loro capacità di fare ruotare il piano della luce polarizzata a 25 °C, si ottengono rispettivamente i valori di +112° e +18.7°. Se si attende che le due forme emiacetaliche entrino in equilibrio con la comune forma aperta e, attraverso di questa, tra loro, si ottiene per entrambe le soluzioni un valore di +52.7, media pesata dei rispettivi poteri rotatori e delle percentuali relative in soluzione.
 
Ciascuno zucchero fa storia a se per quanto riguarda la stabilità tra i vari isomeri, poiché tra di essi varia il numero e l'orientamento dei diversi gruppi ingombranti. Per quanto riguarda alcuni aldosi si vedano le references riportate negli approfondimenti.
 
Nel caso del fruttosio, ad esempio, l'isomero più stabile in soluzione acquosa è quello β-piranosico <ref>[http://www.chemnetbase.com CHEMnetBASE CAS 30237-26-4]</ref> (70-75%), ma il β-furanosico rappresenta ben il 20-23%, l'α-furanosico il 5% , l'α-piranosico lo 0-2% e la forma a catena aperta lo 0-0.7%
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{|{{Tabella_Ch_Org}}
!{{Col1_Ch_Org}}| β-D-fruttofuranosio
!{{Col2_Ch_Org}}| α-D-fruttofuranosio
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|[[image:Alpha-D-Fructofuranose.svg|100px|center|α-D-fruttofuranosio]]
|}
 
Gli anomeri α e β di un monosaccaride sono tra loro diastereomeri, poiché non sovrapponibili e non speculari ma caratterizzati da medesima formula molecolare e medesima connettività tra atomi. In quanto diastereomeri sono caratterizzati da diverse proprietà chimico-fisiche e sono pertanto separabili e ottenibili allo stato solido. Se si preparano una soluzione 1 molare di α-D-glucopiranosio e una soluzione 1 molare di β-D-glucopiranosio e si misura la loro capacità di fare ruotare il piano della luce polarizzata a 25 °C, si ottengono rispettivamente i valori di +112° e +18.7°. Se si attende che le due forme emiacetaliche entrino in equilibrio con la comune forma aperta e, attraverso di questa, tra loro, si ottiene per entrambe le soluzioni un valore di +52.7, media pesata dei rispettivi poteri rotatori e delle percentuali relative in soluzione.
 
Ciascuno zucchero fa storia a se per quanto riguarda la stabilità tra i vari isomeri, poiché tra di essi varia il numero e l'orientamento dei diversi gruppi ingombranti. Per quanto riguarda alcuni aldosi si vedano le references riportate negli approfondimenti.
 
Nel caso del fruttosio, ad esempio, l'isomero più stabile in soluzione acquosa è quello β-piranosico <ref>[http://www.chemnetbase.com CHEMnetBASE CAS 30237-26-4]</ref> (70-75%), ma il β-furanosico rappresenta ben il 20-23%, l'α-furanosico il 5% , l'α-piranosico lo 0-2% e la forma a catena aperta lo 0-0.7%.
 
=== Glicosidi ===