Chimica organica/Stereochimica: differenze tra le versioni
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== Tautomeria ==
Quando due molecole sono isomere ma possono convertirsi l'una nell'altra rapidamente, prendono il nome di tautomeri. Il loro equilibrio prende il nome di '''tautomeria'''.
I composti con idrogeni acidi in α a gruppi insaturi elettron-attrattori possono perdere il protone acido dando un carbanione stabilizzato per risonanza; quest'ultimo può essere ri-protonato o all' atomo originario oppure all'altro atomo che porta la carica negativa in una delle forme canoniche di risonanza. Nel primo caso si ottiene la molecola di partenza, mentre nell'altro si ottiene un'altra molecola che è in equilibrio con la prima. I due composti, isomeri ma distinti, vengono allora detti ''tautomeri''. ▼
Il tipo di tautomeria più comunemente descritto dai libri di testo è la '''tautomeria cheto-enolica'''.
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I tautomeri sono
{|{{Tabella_Ch_Org}}
▲[[Image:Keto enol tautomerism.png|230px|thumb|center]]
|{{Col2_Ch_Org}}|'''Equilibri tra forme cheto ed enolica'''
|{{Col1_Ch_Org}}|'''Altre coppie tautomeriche'''
▲I tautomeri sono in principio separabili, ma —tranne che in completa assenza di acidi o basi anche in tracce— si interconvertono rapidamente. La forma chetonica è la più stabile termodinamicamente. Il rapporto enolo/chetone varia con secondo la molecola e le condizioni. In generale, più il gruppo insaturo è elettron-attrattore (ovvero più l'α-idrogeno è acido e l'anione stabilizzato per risonana) e più le condizioni sono acide, maggiore è la frazione di enolo. Altri fattori che entrano in conto sono l'ingombro sterico, che è alleviato nella forma enolica ove l'angolo di legame è 120°, e la possibilità di legami idrogeno intramolecolari in una delle forme.
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{| class="prettytable
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| Acetone
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| 80%
|}
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▲{| class="prettytable float-right"
|-style="background-color:#DCDCDC;"
! A-X-Y=Z con A = H<sup>+</sup>
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| N=C-NH<sub>2</sub>
| Tautomeria immina-ammina
|}
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