Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

Quando l'attacco elettrofilo da parte dell'acido alogenidrico avviene a scapito di un alchene monoinsaturo asimmetrico si possono formare due prodotti, isomeri di struttura. Di questi uno tende a formarsi in misura maggiore rispetto all'altro. In particolare, nel caso in cui i carboni sp² dell'alchene leghino un numero diverso di gruppi alchilici, si forma preferenzialmente il prodotto nel quale l'idrogeno dell'acido alogenidrico risulta legato al carbonio che ne regge il numero minoremaggiore.<ref> Tale carbonio è indicato come il "meno sostituito", dove la sostituzione in questione è quella degli idrogeni potenzialmente legabili al carbonio sp² da parte di gruppi alchilici.</ref> Un esempio di tale caso è l'addizione elettrofila di acido alogenidrico al propene, illustrata dallo schema a sinistra, che porta a 2-cloropropano piuttosto che a 1-cloropropano. Questa regolarità è stata descritta nel dettaglio nel 1870 dal chimico V.V. Markovnikov <ref>Markovnikov, V. V. Annalen der Pharmacie '''1870''', 153, 228–259.</ref> <ref name=Hughes>''Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess?'' Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August '''2006'''</ref>, e prende dunque il nome di "'''regola di Markovnikov'''".