Chimica organica/Amminoacidi: differenze tra le versioni
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* Il <span {{Dato_Ch_Org}}> pK<sub>a</sub> medio del gruppo carbossilico in alfa al gruppo amminico è pari a 2.19 </span>, contro una pK<sub>a</sub> di 4.76 per l'acido acetico. Questa maggiore forza è interpretabile con la vicinanza del gruppo amminico, ad attrazione elettronica poiché protonato. La stessa considerazione vale per i gruppi carbossilici presenti nella catena laterale. In effetti è interessante notare come l'acidità di tali gruppi paia inversamente proporzionale alla vicinanza al gruppo amminico.
* <u>L'acidità del gruppo amminico</u> è comparabile a quella di uno ione alchilammonio primario.
* I due gruppi amminici della <u>lisina</u> presentano costanti di acidità che paiono dipendere dalla vicinanza al carbonio carbossilico, caratterizzato da una parziale carica positiva. Per avere un riferimento è possibile considerare che la pKa dello ione ammonio è 9.3, mentre la pKa della metilammina è 10.64 e quella della dimetilammina è 10.71)
* La basicità della catena laterale dell'<u>arginina</u> è decisamente superiore a quella di una ammina alifatica. Se si protona l'azoto ammidico la donazione di una coppia di non legame da parte dell'azoto amminco rende possibile la scrittura di una struttura di risonanza, che fa intuire come la carica positiva che si ha per protonazione sia delocalizzata.
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