Chimica organica/Aromatici: differenze tra le versioni

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 3:
 
{|{{Tabella_Ch_Org}} width=500px
|rowspan=23|[[image:BenzeneStability.jpg|400px]]
|[[image:Benzene-HOMO-4-3D-balls.png|100px|Nuvola elettronica al di sopra e al di sotto del piano della molecola]]
|-
|[[image:Benzol2.png|75px|Modo succinto per rappresentare il benzene]]
|-
|[[image:Benzene resonance.png|200px|Strutture limite di risonanza del benzsene proposte da Kekulé]]
|-
|{{Did1_Ch_Org}} colspan=2|'''Figura 1''': Confronto tra la stabilità del benzene e dell'ipotetico cicloesa-1,3,5-triene; '''Figura 2''': Nuvola elettronica al di sopra e al di sotto del piano della molecola; '''Figura 3''': Modo succinto per rappresentare il benzene; '''Figura 4''': Strutture limite di risonanza del benzene proposte da Kekulé
|}
 
Line 19 ⟶ 21:
si ha una sovrapposizione completa degli orbitali π, che porta ad un unico grande orbitale circolare che copre l'intera molecola, come illustrato dalla '''figura 2'''. All'interno di tale orbitale si genera un flusso di elettroni, che viene definito '''corrente d'anello''', in grado di donare particolare stabilità alla molecola. Tali molecole vengono cumulativamente definite '''aromatiche'''.
 
La corrente d'anello rende la delocalizzazione degli eletroni di tipo π perfetta a tal punto che non ha senso parlare di legami semplici o doppi. Il nome 1,3,5-cicloesatriene, che presuppone la localizzazione dei doppi legami tra carboni ben precisi, non ha senso. La molecola aromatica a 6 carboni e 6 idrogeni viene chiamata benzene. È bene sottolineare che la molecola 1,3,5-cicloesatriene, benché possa essere disegnata, '''non esiste''', esiste il benzene! per rappresentare dunque il benzene è opportuno indicare i doppi legami sottoforma di cerchio, come riportato in figura 3, così che appaia chiara la perfetta delocalizzazione degli elettroni. Le strutture di figura 4, dette di Kekule per i motivi riportati nella seguente scheda di approfondimento, sono scorrette, ma comode e dunque accettate percheé consentono di visualizzare dove si spostino gli elettroni in particolari circostanze, delle quali parleremo più diffusamente nel prossimo capitolo.
 
<div class="NavFrame" style="text-align:left; background:pink;">
<div class="NavHead" style="background:pink; padding-left:1em;">APPROFONDIMENTO - Breve storia del benzene</div>