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<div class="NavFrame" style="text-align:left; background:pink;">
<div class="NavHead" style="background:pink; padding-left:1em;">APPROFONDIMENTO - Breve storia delledel molecole aromatichebenzene</div>
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Il benzene è stato scoperto da Michael Faraday (1791-1867) nel 1825. Farady è più famoso per i suoi studi su elettricità e magnetismo, ma è stato anche il primo ad identificare il benzene e a determinarne i costituenti, 6 carboni e 6 idrogeni, sebbene non abbia compreso come questi nuclei fossero uniti. Le persone che per prime descrissero la struttura del benzene così come oggi la conosciamo furono il chimico scozzese Archibald Scott Couper (1831-1892) e il tedesco Josef Loschmidt (1821-1895), senza tuttavia portare nessuna evidenza di tipo empirico, cioè scientifico.
Questa parte è stata scopiazzata dal sito web dell'istituto tecnico Galilei Mirandola www.galileimirandola.it e deve essere wikificata.
Chi fece il passo decisivo in tal senso fu Friedrich August Kekule (1829-1896), nel 1865. Ecco le parole con le quali Kekule dscrive il momento in cui capì come i nuclei del benzene fossero legati
“{{quote| […]voltai la poltrona dalla parte del camino e mi addormentai. Gli atomi si misero a danzare davanti ai miei occhi. La mia vista, resa acuta da immagini ripetute dello stesso genere, si stese presto a figure più grandi, di forme diverse. Lunghe file, spesso ravvicinate, si muovono e si arrotolano, simili a serpenti. Ma cosa accade? Uno morde la propria coda, ed esse continuano a girare ironicamente davanti a me. Mi sveglio di sorpasso e passo il resto della notte a studiare le conseguenze della mia ipotesi”ipotesi. }}▼Kekulè (1829-1896) cominciò i suoi studi col supporre che la valenza del carbonio fosse uguale a 4 e partendo da questo fondamento si mise a calcolare, a 29 anni, la struttura delle molecole e dei radicali organici più semplici. Tale calcolo fu reso più facile grazie al chimico Couper che propose di rappresentare con dei trattini i legami tra i diversi atomi.
La regoletta del "4n+2" è invece dovuta a Huckel, sul quale, quando avrò tempo, scriverò qualcosa di più ...
Secondo la proposizione di Kekulè gli atomi di carbonio potevano unirsi tra loro per mezzo di uno o più dei quattro legami della loro valenza formando lunghe catene, sia in forma rettilinea, sia in forma ramificata. Inoltre Kekulè ha concluso che nessun altro atomo aveva questa proprietà, e che, in tali catene possono anche essere aggiunti diversi tipi di atomi.
Il passo seguente del chimico è stato quello di proporre l’esistenza di legami doppi e anche tripli tra atomi di carbonio adiacenti.
Uno dei primi problemi sorti è stato quello di spiegare la struttura del benzene, un idrocarburo semplice la cui formula empirica è C6H6, infatti sembrava che non esistesse nessuna formula di struttura che rispettasse le esigenze di valenza e spiegasse, nello stesso tempo, la grande stabilità del composto.
Fu di nuovo K. A risolvere la situazione:
▲“ […]voltai la poltrona dalla parte del camino e mi addormentai. Gli atomi si misero a danzare davanti ai miei occhi. La mia vista, resa acuta da immagini ripetute dello stesso genere, si stese presto a figure più grandi, di forme diverse. Lunghe file, spesso ravvicinate, si muovono e si arrotolano, simili a serpenti. Ma cosa accade? Uno morde la propria coda, ed esse continuano a girare ironicamente davanti a me. Mi sveglio di sorpasso e passo il resto della notte a studiare le conseguenze della mia ipotesi”.
Fino a questo momento tutte le formule strutturali erano state costituite esclusivamente da catene di atomi di carbonio, ma a questo punto Kekulè si gettò sul concetto di anello di atomi di carbonio.
Questa spiegazione fu accettata, e le basi del concetto di formula di struttura divennero più solide, anche se la presenza dei doppi legami nel benzene creava dei problemi, in quanto i composti con i doppi legami subivano determinati tipi di reazioni ai quali, di solito, il benzene rimaneva estraneo. E dunque, i dati sperimentali non coincidevano con quelli teorici ;solo dopo tre quarti di secolo, si è riusciti a spiegare questo enigma.
La distanza carbonio-carbonio non ha il valore dei legami semplici né quella dei legami doppi (solo si avvicina maggiormente a quest’ultimo), e tutti i legami hanno uguale energia, per questo il benzene non dà reazioni di addizione, tipiche dei doppi legami, reagisce solo per sostituzione.
Il cerchio all’ interno dell’ esagono sta ad indicare la delocalizzazione degli elettroni.
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