Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

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[[Image:Diborane2.png|120px|thumb|center|Molecola di diborano]]
 
In quanto elettron-deficienti, i borani sono dei potenti acidi di Lewis e come elettrofili possono addizionarsi ai legami multipli, portando ad organoborani, compost. Questa reazione è stata sviluppata da [http[:w://en:Herbert C.wikipedia.org/wiki/Herbert_C._Brown Brown|H.C. Brown]]
 
Nei borani il legame boro-idrogeno è polarizzato B<sup>δ+</sup>-H<sup>δ-</sup>, ovvero in modo inverso rispetto agli acidi alogenidrici. Per questa ragione la reazione ha una selettività ''anti-Markovnikov'', con l'idrogeno che si lega al carbonio ''più sostituito''.
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I borani possono poi essere idrolizzati con H2O2 per dare l'alcol (anti-Markovnikov) ed acido borico B(OH)<sub>3</sub>
 
Un reagente commerciale comune per l'idroborazione è il [http[:w://en.wikipedia.org/wiki/:9-BBN |9-BBN]], 9-borabiciclo[3.3.1]nonane.
 
==Approfondimenti==