Chimica organica/Carboidrati: differenze tra le versioni

* Poiché i carboidrati sono "poliidrossi..."", essi reggono per definizione almeno 2 gruppi idrossilici, e dunque sono caratterizzati almeno da 3 carboni. La gliceraldeide (2,3-diidrossi-propanale) è dunque lo zucchero più semplice. Il carbonio centrale, chirale, fa sì che della gliceraldeide esista una coppia di enantiomeri. La chiralità dei rispettivi centri chirali può essere specificata secodo le regole proposte da Cahn, Ingold e Prelog. È tuttavia ancora diffusissima l'abitudine di identificare con le lettere '''D''' e '''L''' gli enantiomeri che fanno ruotare il piano della luce polarizzata in senso rispettivamente destrogiro e levogiro. In sintonia con questa definizione, '''tutti gli zuccheri a catena più lunga sono identificati come D o L in base alla chiralità del carbonio più lontano dal gruppo funzionale'''. Se la chiralità di tale carbonio è la medesima di quello della D gliceraldeide, lo zucchero è definito D. L in caso contrario. É implicito, ma bene sottolineare, che per tali zuccheri '''D ed L indicano la disposizione nello spazio dei gruppi legati all'ultimo carbonio, non indicano affatto la rotazione del piano della luce polarizzata'''. Sotto sono mostrati tre zuccheri i cui nomi di fantasia sono particolarmente noti.

Un disaCcaridedisacaride è dato dal legame tra due monosaccaridi. Il legame che li unisce è un '''legame glicosidico'''. Il nome di tale legame deriva dal fatto che si può considerare originato da un attacco nucleofilo al carbonio emiacetalico di un monosacaride da parte di una qualunque funzione alcolica che caratterizza un secondo monosaccaride. Ad esempio il maltosio, al centro sotto, si può considerare formato per addizione nucleofila all'α-D-glucopiranosio (a sinistra) da parte di β-D-glucopiranosio (a destra). Poiché la funzione alcolica che ha donato la necessaria coppia di elettroni è quella legata al carbonio 4, la molecola di maltosio può essere chiamata 4-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-glucopiranosio.