Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

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I protoni carbossilici sono quelli più acidi di tutte le molecole organiche. Ad esempio la costante di dissociazione acida a 20 °C dell''''acido acetico''' (secondo le regole della IUPAC acido etanoico) è <span {{Dato_Ch_Org}}> 1.8E-5 (pKa 4.8)</span>. Questo dato può essere interpretato osservando che il gruppo -COO<sup>-</sup> è stabilizzato per '''effetto coniugativo'''. Le due strutture limite mostrate in figura ci dicono che la risonanza ha un grosso effetto stabilizzante, poiché esse sono equivalenti dal punto di vista energetico, e dunque la carica negativa è distribuita equamente tra i due ossigeni.
 
Il protone più acido dell''''acido ascorbico''' (vitamina C) fa parte di un gruppo alcolico. La sua <span {{Dato_Ch_Org}}> pKa di 4.17 </span> è prossima a quella degli acidi carbossilici. In effetti la carica negativa della sua base coniugata è stabilizzata da strutture limite di risonanza che assomigliano a quelle che possono essere scritte per gli acidi carbossilici.
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