Chimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici: differenze tra le versioni
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Dato che la stabilizzazione richiesta è quella di una carica ''negativa'', gli effetti di direzione e di attivazione sono invertiti rispetto alla sostituzione elettrofila aromatica.
Il gruppo uscente è rimosso portando con sé un doppietto elettronico, e quindi un buon gruppo uscente deve poter stabilmente. Pertanto l'idrogeno non è '''mai''' sostituito in questa reazione (dovrebbe partire come ione idruro H<sup>-</sup>).
==Effetto del gruppo uscente== Nella stragrande maggioranza dei casi di sostituzione nucleofila aromatica, lo stadio lento è quello dell'addizione del nucleofilo all'anello ed è accelerato da una carica parziale positiva sul carbonio, cioè dall'elettronegatività dell'atomo (o gruppo) legato allo stesso, il che spiega l'ordine di "buon gruppo uscente" F >> Cl > Br > I. Da notare che tale ordine è invertito rispetto alla sostituzione | |||