509
contributi
Chimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici: differenze tra le versioni
Chimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici (modifica)
Versione delle 20:32, 24 nov 2009
, 12 anni fa→Sostituzione nucleofila aromatica
Nessun oggetto della modifica |
|||
|
Dato che la stabilizzazione richiesta è quella di una carica ''negativa'', gli effetti di direzione e di attivazione sono invertiti rispetto alla sostituzione elettrofila aromatica.
Il gruppo uscente è rimosso portando con sé un doppietto elettronico, e quindi un buon gruppo uscente deve poter stabilmente
==Effetto del gruppo uscente==
Nella stragrande maggioranza dei casi di sostituzione nucleofila aromatica, lo stadio lento è quello dell'addizione del nucleofilo all'anello ed è accelerato da una carica parziale positiva sul carbonio, cioè dall'elettronegatività dell'atomo (o gruppo) legato allo stesso, il che spiega l'ordine di "buon gruppo uscente" F >> Cl > Br > I. Da notare che tale ordine è invertito rispetto alla sostituzione SN<sub>2</sub>.
| |||