Chimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m Bot: apostrofo dopo l'articolo indeterminativo |
Nessun oggetto della modifica |
||
Riga 10:
{|class="prettytable float-right"
!reazione!!reagenti e catalizzatori!!
|-
|solfonazione||H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> + SO<sub>3</sub>||HSO<sub>3</sub><sup>+</sup>||acido benzensolfonico Ph-SO<sub>3</sub>H
Riga 26:
La reazione è accelerata dalla presenza di gruppi elettron-donatori (I+,M+) sull'anello che aumentano la carica disponibile, si dice allora che ''l'anello è attivato''; viceversa in presenza di gruppo elettron-attrattore (I-,M-), la carica delocalizzata dell'anello è ridotta, rendendola meno reattiva. Si dice allora che l'anello è ''disattivato''.
Il gruppo uscente è espulso perdendo un doppietto di elettroni nella sfera di valenza, e deve perciò essere una specie capace di esistere come tale. In pratica il gruppo uscente è essenzialmente il protone H<sup>+</sup>, esempi con altri gruppi essendo molto scarsi.
==Effetto di direzione==
Line 95 ⟶ 97:
=Sostituzione nucleofila aromatica=
Quando l'anello è altamente sostituito con gruppi elettron attrattori buoni gruppi uscenti (p.es. alogeni—tranne F—, diazonio, etc.), esso diviene elettron-deficiente e può subire attacco ''nucleofilo'' portando alla ''sostituzione nucleofila aromatica'' SN<sub>Ar</sub>
[[Image:Aromatic_nucleophilic_substitution.svg|center|300px|thumb]]
Dato che la stabilizzazione richiesta è quella di una carica ''negativa'', gli effetti di direzione e di attivazione sono invertiti rispetto alla sostituzione elettrofila aromatica.
Il gruppo uscente è rimosso portando con sé un doppietto elettronico, e quindi un buon gruppo uscente deve poter stabilmente .Nella stragrande maggioranza dei casi di sostituzione nucleofila aromatica, lo stadio lento è quello dell'addizione del nucleofilo all'anello ed è accelerato da una carica parziale positiva sul carbonio, cioè dall'elettronegatività dell'atomo (o gruppo) legato allo stesso, il che spiega l'ordine di "buon gruppo uscente" F >> Cl > Br > I. Da notare che tale ordine è invertito rispetto alla sostituzione SN2.
| |||