Chimica organica/Richiami di chimica generale: differenze tra le versioni

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== Elettronegatività ==
Come riportato in [[w:en:Electronegativity| questa]] pagina della versione inglese di wikipedia, l' '''Elettronegatività''', indicata col simbolo '''χ''', è una proprietà chimica che descrive l'abilità di un atomo (o, più raramente, di un gruppo funzionale) di attirare una nuvola elettronica facente parte di un legame covalente.<ref name="definizione">"[http://goldbook.iupac.org/E01990.html Electronegativity.]", ''[[IUPAC Compendium of Chemical Terminology]]''</ref> L'elettronegatività di un atomo dipende sia dal suo peso atomico che dalla distanza che separa i suoi elettroni più esterni (detti di valenza) dal nucleo. Esistono differenti scale per indicare l'elettronegatività dei vari atomi, la più utilizzata delle quali è quella di Pauling, l'ideatore del termine elettronegtività.<ref name="paulingJACS">{{cite journal |author= Pauling, L.
In un legame chimico gli elettroni possono essere distribuiti non equamente tra due atomi, a meno che i due atomi non sono dello stesso tipo ed hanno gli stessi sostituenti. Alcuni atomi hanno una maggiore capacità di attirare gli elettroni di legame verso il proprio nucleo rispetto ad altri atomi, e questa capacità è definita ''elettronegatività''. In teoria, considerando una distribuzione simmetrica degli elettroni, l'energia di legame tra due atomi A-B è uguale alla media delle energie di legame tra A-A e B-B. In realtà, sperimentalmente si osserva che l'energia di legame tra A-B è maggiore rispetto alla media calcolata, e questo è dovuto ad una distribuzione non equa degli elettroni di legame. Infatti, l'atomo più elettronegativo attirerà maggiormente gli elettroni di legame verso il proprio nucleo, acquistando una parziale carica negativa, e di conseguenza l'altro atomo possiede una parziale carica positiva; dato che cariche di segno opposto si attraggono, questa distribuzione di carica aumenta la forza del legame esistente tra due atomi differenti con diversa elettronegatività.
|authorlink=Linus Pauling
 
|year= 1932
Esistono differenti scale per indicare l'elettronegatività dei vari atomi, quella più utilizzata è la scala di Pauling, nella quale si attribuisce arbitrariamente al Fluoro un valore di elettronegatività pari a 4; generalmente si osserva una diminuzione dell'elettronegatività spostandosi verso sinistra e verso il basso lungo la tavola periodica.
|journal= [[Journal of the American Chemical Society]]
Il valore dell'elettronegatività degli altri atomi è stato calcolato utilizzando la seguente equazione:
|volume= 54
|issue= 9
|pages= 3570–3582
|title= The Nature of the Chemical Bond. IV. The Energy of Single Bonds and the Relative Electronegativity of Atoms
|doi= 10.1021/ja01348a011}}</ref>. Secondo tale scala al Fluoro è attribuito un valore di elettronegatività pari a 4 e agli altri nuclei valori che generalmente diminuiscono spostandosi verso sinistra e verso il basso lungo la tavola periodica.
IlIn particolare il valore dell'elettronegatività degli altri atomi èpuò statoessere calcolato utilizzandomediante la seguente equazione:
 
<math>x_A \; - x_B \; = \; \sqrt{\frac {\Delta}{23,06}}</math>
 
dove <math>x</math> rappresenta il valore dell'elettronegatività (dell'atomo A e B), il Δ rappresenta la differenza tra l'energia di legame determinata sperimentalmente e quella calcolata (media delle energie di legame tra A-A e A-B), e 23,06 è una costante arbitraria. Di conseguenza, assegnando il valore di elettronegatività di 4 all'atomo di Fluoro, e determinando le energie di legame tra i vari atomi, è stato possibile ricavare il valore dell'elettronegatività di tutti gli elementi.
 
E' utile notare che, a causa dell'elettronegatività, gli elettroni che costituiscono un legame chimico tra due atomi diversi, o con intorni chimici differenti, danno vita ad una nuvola elettronica distribuita non equamente tra di essi. La conseguenza è che il legame tra due atomi A e B sia più forte della media dei legami A-A e B-B. L'atomo più elettronegativo attira gli elettroni a se acquistando una parziale carica negativa e rendendo l'altro positivo. I due atomi, poiché di carica opposta, si attraggono.
L'elettronegatività è molto importante poiché rende polare il legame tra atomi differenti e da ciò ne deriva la reattività di particolari gruppi chimici (ad es. gruppi carbonilici), come sarà bene messo in evidenza nei capitoli successivi di questo libro.
 
== La distribuzione delle cariche nelle molecole organiche: i dipoli ==
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