Chimica organica/Eterociclici: differenze tra le versioni

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La presenza di un eteroatomo porta ad una distribuzione disomogenea della carica, cioè fa sì che la molecola assuma le caratteristiche tipiche di un dipolo elettrico permanente. Per alcune delle molecole descritte sotto è possibile '''predire qualitativamente la direzione e la grandezza del momento dipolare'''. Nella '''piridina''' la coppia di non legame dell'azoto fa intuire che il momento dipolare sia orientato dall'azoto verso il carbonio 3.
Nel furano, nel pirrolo e nel tiofene l'eteroatomo è più elettronegativo dei carboni che completano l'anello. Questo fa intuire che il vettore che rappresenta il momento dipolare sia diretto verso l'eteroatomo stesso. Il momento dipolare è maggiore nel furano, rispetto al pirrolo, perché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto. Tra pirrolo e tiofene, ad avere il momento dipolare maggiore è il tiofene, benchèbenché l'azoto sia più elettronegativo dello zolfo. Per comprendere il motivo di questa apparente contraddizione è necessario ricordare che il momento dipolare è il prodotto delle cariche per la distanza che le separa. La distanza tra i carboni e lo zolfo del tiofene è superiore a quella tra carboni ed azoto nel pirrolo, poichèpoiché lo zolfo appartiene al periodo successivo a quello dell'azoto.
 
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