Chimica organica/Proprieta fisiche1: differenze tra le versioni

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{{Chimica organica}}
Per avere informazioni di tipo qualitativo sulle caratteristiche delle molecole, organiche e non, è possibile basarsi su alcune delle loro caratteristiche macroscopiche, ovvero sufficientemente appariscenti da poter essere osservate mediante strumenti di uso comune. PoichèPoiché molte tra le caratteristiche macroscopiche più informative risultano dipendenti dalla dimensione della molecola, può risultare opportuno considerare molecole dal peso molecolare simile. Tra le proprietà proprietà fisiche di una molecola correlate alla sua dimensione ci sono i punti di fusione ed ebollizione.
 
=== Punto di fusione ed ebollizione: effetto della dimensione della molecola ===
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<u>L'esistenza di interazioni di dispersione di London</u> può essere dedotta mettendo in grafico la temperatura di fusione degli alcani lineari contro il loro peso, come fatto nella prima figura. La diretta proporzionalità tra queste due caratteristiche dice infatti che più è lunga la molecola, maggiore è lo spazio all'interno del quale ciascun suo elettrone si può muovere, più intenso è il dipolo elettrico che può essere indotto su una molecola dalla vicinanza di una molecola polarizzata. Ricordiamo infatti che l'intensità di un dipolo molecolare è proporzionale alla forza delle cariche separate moltiplicata per la distanza che le separa.
 
<u>L'esistenza di una interazione dipolo-dipolo</u> può essere dedotta dalla seconda figura. Questa mostra che un alcano lineare con un numero dispari di carboni presenta un dipolo elettrico permanente dovuto alla ibridazione sp<sup>3</sup> dei carboni. Per un alcano lineare con numero pari di carboni questo non è più vero, poichèpoiché a tale dipolo ne corrisponde un altro in direzione opposta. L'andamento altalenante della linea che lega il punto di fusione degli alcani lineari al loro peso molecolare dice che la interazione dipolo-dipolo si oppone a quella dipolo istantaneo-dipolo indotto. Infatti, benchèbenché la linea abbia sempre pendenza positiva, la sua inclinazione è più accentuata passando da un alcano a numero pari di carboni ad uno con numero dispari.
 
==== Esempio 2: alcani non lineari ====
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|[[image:Cis trans.png|150px|Acidi carbossilici monoinsaturi]]
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|{{Did1_Ch_Org}} colspan=2| <u>Figura 1</u>: Gli alcheni in configurazione cis sono leggermente polari, al contrario dei trans, poichèpoiché i dipoli dati dal legame tra i carboni metilenici e i rispettivi carboni sp<sup>3</sup> in un caso si sommano, nel secondo si elidono - <u>Figura 2</u>: Acidi carbossilici monoinsaturi cis e trans
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La configurazione del doppio legame di un alchene incide sul suo punto di fusione ed ebollizione in base a due meccanismi.
 
Negli <u>alcheni a corta catena</u> giocano un ruolo importante i piccoli dipoli che si hanno in corrispondenza del doppio legame dovuti all'unione di gruppi alchilici, ibridati sp<sup>3</sup> e dunque elettron-donatori, con i carboni metilenici, ibridati sp<sup>2</sup>. In un alchene in configurazione ''cis'' i dipoli sono diretti circa dalla stessa parte e dunque si sommano, rendendo compessivamente la molecola leggermente polare; in un alchene in configuazione ''trans'' i dipoli si annullano poichèpoiché di pari entità ma diretti in senso opposto. Tra i diastereomeri ''cis'' e ''trans'' di un alchene a corta catena, dunque, è il primo ad avere le temperature di fusione ed ebollizione maggiori.
 
Negli <u>alcheni a lunga catena</u> la configurazione del doppio legame incide pesantemente sulla geometria complessiva della molecola. Come esemplificato in figura 2 da un acido carbossilico monoinsaturo, che verrà descritto in dettaglio in [[Chimica_organica/Lipidi | questo capitolo]], un alchene con un doppio legame in configurazione ''cis'' risulta piegato, cosa che avviene solo in minima parte nel caso di doppio legame in configurazione ''trans''. Due molecole piegate possono avvicinarsi meno le une alle altre rispetto a due lineari, attraendosi con minor forza, cosa che risulta in temperature di fusione ed ebollizione minori per gli acidi grassi in configurazione ''cis'' rispetto agli omologhi ''trans''.