Chimica organica/Carboidrati: differenze tra le versioni
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* Ai monosaccaridi
* Poiché i carboidrati sono "poliidrossi..."", essi reggono per definizione almeno 2 gruppi idrossilici, e dunque sono caratterizzati almeno da 3 carboni. La gliceraldeide (2,3-diidrossi-propanale) è dunque lo zucchero più semplice. Il carbonio centrale, chirale, fa sì che della gliceraldeide esista una coppia di enantiomeri. La chiralità dei rispettivi centri chirali può essere specificata secodo le regole proposte da Cahn, Ingold e Prelog. È tuttavia ancora diffusissima l'abitudine di identificare con le lettere '''D''' e '''L''' gli enantiomeri che fanno ruotare il piano della luce polarizzata in senso rispettivamente destrogiro e levogiro. In sintonia con questa definizione, '''tutti gli zuccheri a catena più lunga sono identificati come D o L in base alla chiralità del carbonio più lontano dal gruppo funzionale'''. Se la chiralità di tale carbonio è la medesima di quello della D gliceraldeide, lo zucchero è definito D. L in caso contrario. É implicito, ma bene sottolineare, che per tali zuccheri '''D ed L indicano la disposizione nello spazio dei gruppi legati all'ultimo carbonio, non indicano affatto la rotazione del piano della luce polarizzata'''. Sotto sono mostrati tre zuccheri i cui nomi di fantasia sono particolarmente noti.
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=== Glicosidi ===
In presenza di un alcol e di un acido forte le aldeidi e i chetoni, come mostrato nel capitolo loro dedicato, possono dare origine ad emiacetali (o emichetali) e, se la concentrazione di alcol lo permette, ad acetali (o chetali). In presenza di un acido forte e di un alcol anche gli zuccheri in configurazione ciclica (ovvero emiacetalica o emichetalica) possono dare origine ad acetali o chetali i quali, ma guarda un
La formazione dei glicosidi prevede un carbocatione (ibridato sp<sup>2</sup>!) come intermedio. L'attacco nucleofilo a questo può avvenire dalle due parti del piano identificato dai 3 gruppi legati al carbonio. Ecco perché l'addizione nucleofila del metanolo al β-D-glucopiraosio mostrata nell'esempio da origine al metil-α-D-glucopiranoside e al metil-β-D-glucopiranoside
Come nel caso di qualunque altro alcol e molecola caratterizzata da un gruppo carbonilico la reazione inversa, ovvero la formazione degli zuccheri a catena aparta a partire da quelli in forma acetalica e chetalica, è vincolata alla presenza di acido, che funge da catalizzatore.
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