Chimica organica/Eterociclici: differenze tra le versioni

In chimica organica gli atomi che formalmente sostituiscono il carbonio nelle molecole etero-aromatiche sono, solitamente, ossigeno, azoto e zolfo. PerchèPerché in tali molecole si possa stabilire la corrente d'anello questi atomi devono partecipare con i propri orbitali alla formazione del sistema di orbitali π. Nella Pridina, ad esempio, l'azoto, così come i 5 carboni, è ibridato sp². 2 degli orbitali sp² dell'azoto sono sovrapposti ai corrispettivi dei carboni, dando origine ad altrettanti legami σ. La coppia di elettroni di non legame dell'azoto occupa l'orbitale sp² rimanente e non entra dunque nel computo degli elettroni π. L'orbitale p non ibridato dell'azoto è sovrapposto ai corrispettivi dei carboni, dando vita al sistema di legami π. La molecola, dunque, possiede complessivamente 6 elettroni π ed è pertanto aromatica.

Nel furano, nel pirrolo e nel tiofene l'eteroatomo è più elettronegativo dei carboni che completano l'anello. Questo fa intuire che il vettore che rappresenta il momento dipolare sia diretto verso l'eteroatomo stesso. Il momento dipolare è maggiore nel furano, rispetto al pirrolo, perchèperché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto. Tra pirrolo e tiofene, ad avere il momento dipolare maggiore è il tiofene, benchè l'azoto sia più elettronegativo dello zolfo. Per comprendere il motivo di questa apparente contraddizione è necessario ricordare che il momento dipolare è il prodotto delle cariche per la distanza che le separa. La distanza tra i carboni e lo zolfo del tiofene è superiore a quella tra carboni ed azoto nel pirrolo, poichè lo zolfo appartiene al periodo successivo a quello dell'azoto.