Chimica organica/Eterociclici: differenze tra le versioni

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{{Chimica organica}}
== Composti eterociclici che si incontrano frequentemente in Chimica Organica ==
In chimica organica gli atomi che formalmente sostituiscono il carbonio nelle molecole etero-aromatiche sono, solitamente, ossigeno, azoto e zolfo. PerchèPerché in tali molecole si possa stabilire la corrente d'anello questi atomi devono partecipare con i propri orbitali alla formazione del sistema di orbitali π. Nella Pridina, ad esempio, l'azoto, così come i 5 carboni, è ibridato sp<sup>2</sup>. 2 degli orbitali sp<sup>2</sup> dell'azoto sono sovrapposti ai corrispettivi dei carboni, dando origine ad altrettanti legami σ. La coppia di elettroni di non legame dell'azoto occupa l'orbitale sp<sup>2</sup> rimanente e non entra dunque nel computo degli elettroni π. L'orbitale p non ibridato dell'azoto è sovrapposto ai corrispettivi dei carboni, dando vita al sistema di legami π. La molecola, dunque, possiede complessivamente 6 elettroni π ed è pertanto aromatica.
 
La presenza di un eteroatomo porta ad una distribuzione disomogenea della carica, cioè fa sì che la molecola assuma le caratteristiche tipiche di un dipolo elettrico permanente. Per alcune delle molecole descritte sotto è possibile '''predire qualitativamente la direzione e la grandezza del momento dipolare'''. Nella '''piridina''' la coppia di non legame dell'azoto fa intuire che il momento dipolare sia orientato dall'azoto verso il carbonio 3.
Nel furano, nel pirrolo e nel tiofene l'eteroatomo è più elettronegativo dei carboni che completano l'anello. Questo fa intuire che il vettore che rappresenta il momento dipolare sia diretto verso l'eteroatomo stesso. Il momento dipolare è maggiore nel furano, rispetto al pirrolo, perchèperché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto. Tra pirrolo e tiofene, ad avere il momento dipolare maggiore è il tiofene, benchè l'azoto sia più elettronegativo dello zolfo. Per comprendere il motivo di questa apparente contraddizione è necessario ricordare che il momento dipolare è il prodotto delle cariche per la distanza che le separa. La distanza tra i carboni e lo zolfo del tiofene è superiore a quella tra carboni ed azoto nel pirrolo, poichè lo zolfo appartiene al periodo successivo a quello dell'azoto.
 
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