Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni
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In chimica organica viene detta di '''addizione elettrofila''' una reazione di addizione nella quale un legame π di un composto chimico sia rimpiazzato da due nuovi legami σ. Il legame π in questione è tipicamente quello di un doppio o triplo legame carbonio-carbonio, mentre la specie che si addiziona è una molecola '''elettrofila'''.
Per capire
Gli schemi a destra, già descritti in [[Chimica_organica/Richiami_di_chimica_generale#OrbitaliMolecolari | questa]] sezione, permettono di ricordare che gli orbitali di legame π sono dati dalla sovrapposizione fianco a fianco di due orbitali p atomici e sono pertanto protesi più lontano dai nuclei che uniscono rispetto agli orbitali σ, dati dalla sovrapposizione di orbitali il cui carattere s è senz'altro più accentuato.
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<u>Il primo stadio della reazione, dunque, ha una velocità inferiore al secondo e determina la velocità complessiva della reazione</u>.
<u>Tutte le caratteristiche del sistema preso in esame che velocizzino il secondo stadio non hanno effetto sulla velocità complessiva della reazione,
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Per quanto riguarda l'addizione elettrofila di acido alogenidrico al doppio legame di un alchene, un valido esempio di quanto detto è offerto dalla rottura del legame σ dell'acido alogenidrico. Sopra è stato detto, senza alcuna dimostrazione, che tale rottura è concomitante alla formazione del legame σ idrogeno-carbonio e alla rottura del legame π carbonio-carbonio. Come si può verificare che in realtà tale rottura non avvenga prima degli altri due eventi costituendo uno stadio a se stante? Se il legame σ dell'acido alogenidrico si rompesse per primo, il relativo stadio sarebbe veloce rispetto alla formazione del carbocatione, poichè gli acidi alogenidrici sono acidi molto forti. Eseguendo la reazione con acido fluoridrico, cloridrico, bromidrico e iodidrico non si dovrebbe dunque assistere ad un aumento di velocità,
=== Esempio 2: Alchene monoinsaturo asimmetrico ===
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Tale attacco, porta, oltre all'atteso 3-bromo-but-1-ene, anche il 4-bromo-but-2-ene, non previsto in modo esplicito dal meccanismo descritto per il propene. Le formule di risonanza a destra, tuttavia, mostrano come il carbocatione che si forma a seguito dell'addizione dell'idrogeno possa essere descritto da due strutture limite di risonanza, dalle quali si comprende che i carboni caratterizzati da carica positiva, e dunque ataccabili dall'alogenuro, siano il 2, come atteso, ma anche il 4. Ecco
Lo schema sopra descrive una seconda caratteristica interessante di questa reazione, cioè la dipendenza dalla temperatura del rapporto tra le concentrazioni finali dei prodotti. Per intepretare questa apparente stranezza è necessario confrontare i profili energetici delle reazioni che portano ad entrambi i prodotti, riportati sotto.
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L'attacco dello ione bromuro al carbocatione è una reazione endotermica, che dunque passa da un complesso attivato più simile al reagente, il carbocatione, che al prodotto. La formazione dell'3-bromo-but-1-ene prevede un complesso attivato relativamente povero di energia,
== Alogenazione degli alcheni ==
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