Chimica organica/Proteine: differenze tra le versioni

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<span {{Dubbio_Ch_Org}}>Il contenuto di questa sezione è da raffinare</span>
!{{Col2_Ch_Org}} | ''terz''butil-bi-carbonato
!{{Col1_Ch_Org}} | Allontanamento del gruppo boc
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La sintesi in laboratorio di un peptide è basata sull'attacco nucleofilo da parte di un gruppo amminico di un amminoacido nei confronti del gruppo carbossilico di un secondo amminoacido. Per evitare che il gruppo amminico della seconda molecola attacchi quello carbossilico della prima, è necessario trasformarlo in uno meno nucleofilo. Tipicamente lo si trasforma nel gruppo Boc (''terz''-'''B'''util '''o'''ssi '''c'''arbonilico) o nel gruppo Fmoc ('''F'''luorenil-'''m'''et'''o'''ssi-'''c'''arbonilico)
La sintesi in laboratorio di un peptide è basata sull'attacco nucleofilo da parte di un gruppo amminico di un amminoacido nei confronti del gruppo carbossilico di un secondo amminoacido.
L'introduzione del gruppo Boc risulta particolarmente comoda poiché può avvenire in acqua leggermente basificata con bicarbonato di sodio. È introdotto mediante l'utilizzo di Di-terz-butil bicarbonato. (<span {{Dubbio_Ch_Org}}>Il contenuto di questa sezione è da raffinare</span>)
La sintesi in laboratorio di un peptide è basata sull'attacco nucleofilo da parte di un gruppo amminico di un amminoacido nei confronti del gruppo carbossilico di un secondo amminoacido. Per evitare che il gruppo amminico della seconda molecola attacchi quello carbossilico della prima, è necessario trasformarlo in uno meno nucleofilo. Tipicamente lo si trasforma nel gruppo Boc (''terz''-'''B'''util '''o'''ssi '''c'''arbonilico) o nel gruppo Fmoc ('''F'''luorenil-'''m'''et'''o'''ssi-'''c'''arbonilico). L'introduzione del gruppo Boc risulta particolarmente comoda poiché può avvenire in acqua leggermente basificata con bicarbonato di sodio. È introdotto mediante l'utilizzo di Di-terz-butil bicarbonato.
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Perché l'attacco nucleofilo avvenga in condizioni blande è opportuno "attivare" il gruppo carbossilico, sostituendo il gruppo -OH con un miglior gruppo uscente. Questa trasformazione può essere effettuata con l'impiego di DCC (Dicicloesil-carbodiimmide), secondo il seguente schema
[[Image:Amides formation with DCC.png|center|300px]]
 
 
Esiste anche la possibilità di generare peptidi che hanno le caratteristiche opportune per autoconcatenarsi. La ricerca di peptidi caratterizzati da queste insolite proprietà non è solamente una curiosità, ma riveste importanza nella ricerca delle rezioni chimiche che hanno (eventualmente) portato alla nascita di molecole complesse a partire da molecole più semplici agli albori della vita sulla terra. <span {{NotaSch_Ch_Org}}>[1]</span>
;Bibliografia della scheda